(2S,3R)-tetrahydro-2-methyl-5-oxofuran-2,3-dicarboxylate | 905719-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-tetrahydro-2-methyl-5-oxofuran-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,3R)-2-methylisocitrate lactone；(2S,3R)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylic acid；(2S,3R)-2-methyl-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 905719-15-5
• 化学式: C₇H₈O₆
• 分子量: 188.137
• InChiKey: QHPDZVMMOHPSQQ-NOWQDGDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R)-2-[(6R,7R,14S)-14-methyl-15-oxo-1,8,13,16-tetraoxadispiro[5.0.5.4]hexadecan-14-yl]butadienoate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2S,3R)-tetrahydro-2-methyl-5-oxofuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制（2 R，3 S）-2-甲基异柠檬酸的合成，这是柠檬酸甲酯循环的中心中间体

  摘要：

  2- Methylisocitrate（= 3-羟基丁烷-1,2,3-三羧酸）是在丙酸乙酯为丙酮酸（= 2-氧代丙酸乙酯）的氧化的中间通过在细菌和真菌（该甲基柠檬酸循环方案1）。（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-甲基异柠檬酸（98％ee）的立体控制合成是从（R）-和（S）-乳酸（=（2 R）-和（2 S）-2-羟基丙酸）。双螺酮（6 S，7 S，15 R）-15-甲基-1,8,13,16-四恶二螺[5.0.5.4] hexadecan-14-one（2a衍生自（R）-乳酸的R）用二异丙基氨基锂脱质子化，得到碳负离子，其与富马酸二乙酯缩合（流程3）。二乙基（2 S）-2-[（6 S，7 S，14 R）-14-甲基-15-氧代-1,8,13,16-四恶二螺[5.0.5.4] hexadec-14的加成构型考虑到富马酸酯缩合的可能过渡态（参见方案2），指定了[ yl] butaned

  DOI：

  10.1002/hlca.200390332

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (2R,3S)-2-Methylisocitrate, a Central Intermediate in the Methylcitrate Cycle
  作者：Dan J. Darley、Thorsten Selmer、William Clegg、Ross W. Harrington、Wolfgang Buckel、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/hlca.200390332

  日期：2003.12

  2-Methylisocitrate (=3-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylic acid) is an intermediate in the oxidation of propanoate to pyruvate (=2-oxopropanoate) via the methylcitrate cycle in both bacteria and fungi (Scheme 1). Stereocontrolled syntheses of (2R,3S)- and (2S,3R)-2-methylisocitrate (98% e.e.) were achieved starting from (R)- and (S)-lactic acid (=(2R)- and (2S)-2-hydroxypropanoic acid), respectively

  2- Methylisocitrate（= 3-羟基丁烷-1,2,3-三羧酸）是在丙酸乙酯为丙酮酸（= 2-氧代丙酸乙酯）的氧化的中间通过在细菌和真菌（该甲基柠檬酸循环方案1）。（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-甲基异柠檬酸（98％ee）的立体控制合成是从（R）-和（S）-乳酸（=（2 R）-和（2 S）-2-羟基丙酸）。双螺酮（6 S，7 S，15 R）-15-甲基-1,8,13,16-四恶二螺[5.0.5.4] hexadecan-14-one（2a衍生自（R）-乳酸的R）用二异丙基氨基锂脱质子化，得到碳负离子，其与富马酸二乙酯缩合（流程3）。二乙基（2 S）-2-[（6 S，7 S，14 R）-14-甲基-15-氧代-1,8,13,16-四恶二螺[5.0.5.4] hexadec-14的加成构型考虑到富马酸酯缩合的可能过渡态（参见方案2），指定了[ yl] butaned