1-(3-Bromo-propyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 108071-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-Bromo-propyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(3-bromopropyl)-2-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 1-(3-bromopropyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 108071-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 275.186
• InChiKey: FNCMVKPLRDZXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-acetyloxycyclohexene-1-carboxylate 、 1,3-二溴丙烷 在 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 生成 1-(3-Bromo-propyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的高区域选择性α-烷基化，通过二丁基铜酸锂-卤代烷的还原-烷基化作用：在螺旋藻的合成中的应用

  摘要：

  γ-乙酰氧基-α - β-烯酸酯与二丁基铜酸锂反应，然后与烷基卤反应，导致在温和条件下以高收率主要或独家形成α-烷基-β-γ-烯酸酯。还提出了合成（±）-α- vetispirene的途径。

  DOI：

  10.1039/c39850001452

文献信息

• Highly regioselective α-alkylation of γ-acetoxy-α, β-enoates by reduction–alkylation with lithium dibutylcuprate–alkyl halides: application to the synthesis of spirovetivanes
  作者：Toshiro Ibuka、Takeshi Aoyagi、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39850001452

  日期：——

  Reaction of γ-acetoxy-α, β-enoates with lithium dibutylcuprate followed by alkyl halides results in the predominant or exclusive formation of α-alkyl-β, γ-enoates in high yields under mild conditions; a synthetic route to (±)-α-vetispirene is also presented.

  γ-乙酰氧基-α - β-烯酸酯与二丁基铜酸锂反应，然后与烷基卤反应，导致在温和条件下以高收率主要或独家形成α-烷基-β-γ-烯酸酯。还提出了合成（±）-α- vetispirene的途径。
• Ibuka, Toshiro; Aoyagi, Takeshi; Yamamoto, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2417 - 2427
  作者：Ibuka, Toshiro、Aoyagi, Takeshi、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——