((E)-1-Methyl-propenyloxy)-acetic acid ethyl ester | 126171-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((E)-1-Methyl-propenyloxy)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-but-2-en-2-yl]oxyacetate
• CAS: 126171-02-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WRTPJNHQHQDGJU-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 丁酮 在 copper(l) chloride 作用下， 以76%的产率得到(1-Methylene-propoxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基化物中氢的1,4-σ向移位形成烯醇醚的区域和非对映选择性

  摘要：

  在催化剂的存在下用重氮乙酸乙酯处理脂族酮导致烯醇醚的区域非对映和（在适当情况下）非对映选择性形成，这是由分子中的1,4-氢从中间羰基内鎓盐转移引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99329-8

文献信息

• Regio- and diastereoselectivity of enol ether formation by 1,4-sigmatropic shifts of hydrogen in carbonyl ylides
  作者：Andrew C. Lottes、John A. Landgrebe、Kristin Larsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99329-8

  日期：1989.1

  Treatment of aliphatic ketones with ethyl diazoacetate in the presence of a catalyst results in the regio- and (where appropriate) diastereoselective formation of enol ethers which arise by an intramolecular 1,4-hydrogen shift from an intermediate carbonyl ylide.

  在催化剂的存在下用重氮乙酸乙酯处理脂族酮导致烯醇醚的区域非对映和（在适当情况下）非对映选择性形成，这是由分子中的1,4-氢从中间羰基内鎓盐转移引起的。