(5-chloro-2,4-dihydroxy-phenyl)-[(R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone | 1023885-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2,4-dihydroxy-phenyl)-[(R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone
• 英文别名: 4-chloro-6-(((2R)-2-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)pyrrolidin-1-yl)carbonyl)benzene-1,3-diol；[(2R)-1-(5-chloro-2,4-dihydroxybenzoyl)pyrrolidin-2-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 1023885-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 338.791
• InChiKey: PYVKPQPXBIBASC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以30 mg的产率得到(5-chloro-2,4-dihydroxy-phenyl)-[(R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxyphenylisoindoline Amides as Orally Bioavailable Inhibitors of the Heat Shock Protein 90 (Hsp90) Molecular Chaperone

  摘要：

  The discovery and optimization of potency and metabolic stability of a novel class of dihyroxyphenylisoindoline amides as Hsp90 inhibitors are presented. Optimization of a screening hit using structure-based design and modification of log D and chemical structural features led to the identification of a class of orally bioavailable non-quinone-containing Hsp90 inhibitors. This class is exemplified by 14 and 15, which possess improved cell potency and pharmacokinetic profiles compared with the original screening hit.

  DOI：

  10.1021/jm901209q

文献信息

• [EN] AMIDE RESORCINOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE RÉSORCINOL
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008053319A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] The present invention is directed to amide resorcinol compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their synthesis, and their use as HSP-90 inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'amide résorcinol et leurs sels et solvates pharmaceutiquement acceptables, leur synthèse et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de HSP-90.