N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]acetamide | 16977-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 16977-93-8
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: YPAUAMIIBJVTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]acetamide 在 碘 、 caesium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到2-(2-溴苯)-5-甲基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  碘催化酰基hydr的氧化环化成2,5-取代的1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra44897e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 邻溴苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009

文献信息

• Unexpected synthesis of 1,3,5-triarly-1,5-diketones from aryl ketones via di-enamine mechanism
  作者：Bin Liu、Junfeng Wang、Yi Pang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.009

  日期：2014.12

  An unexpected reaction of aryl ketone with acetohydrazone of aromatic aldehyde via 1,2-di-enamine/di-iminium mechanism was discovered, leading to efficient synthesis of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones in good to excellent yields.

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。
• Synthesis of Ethyl 3‐(1‐Acetyl‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐4‐yl)‐2,2‐difluoropropanoate from <i>N</i> ‐Allyl‐ <i>N</i> ′‐benzylideneacetohydrazide and Ethyl 2‐Bromo‐2,2‐difluoroacetate
  作者：Yi Liu、Wenjing Zhu、Xiao Yu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Yacong Wang、Chengcai Xia

  DOI：10.1002/adsc.202201035

  日期：2022.12.20

  A route for cyclization reaction of N-allyl-N′-benzylideneacetohydrazide and ethyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate to synthesize 3-(1-acetyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2,2-difluoropropanoate has been developed. This methodology features mild reaction conditions and good functional group tolerance, providing a direct approach for the preparation of dihydropyrazoles.

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼与2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯环合合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-)的路线yl)-2,2-二氟丙酸酯已被开发出来。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，为二氢吡唑的制备提供了直接途径。
• Iodine-catalysed oxidative cyclisation of acylhydrazones to 2,5-substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Ganesh Majji、Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra44897e

  日期：——

  An environmentally benign synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles has been developed starting from N-aroylhydrazones and N-acetylhydrazones at room or ambient temperature using a catalytic quantity of iodine in the presence of an aqueous hydrogen peroxide oxidant.

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。
• Photocatalytic Carbosulfonylation/Cyclization of <i>N</i>-Homoallyl and <i>N</i>-Allyl Aldehyde Hydrazones toward Sulfonylated Tetrahydropyridazines and Dihydropyrazoles
  作者：Yechun Wu、Xian Wu、Lingli Liu、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03733

  日期：2024.1.12