cis-玉米素 | 32771-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: cis-玉米素
• 中文别名: 顺式玉米素；反玉米素
• 英文名称: 2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamino)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-Zeatin；cis-zeatin；zeatin；2-methyl-4-(7(9)H-purin-6-ylamino)-but-2-en-1-ol；Zeatin; 6-(4-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl)aminopurin；(Z)-2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamino)but-2-en-1-ol
• CAS: 32771-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: UZKQTCBAMSWPJD-UQCOIBPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  395.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

制备方法与用途

顺式-玉米素已被用作细胞分裂素的标准品，例如在利用紫外（UV）光谱和气相色谱测量马铃薯块茎芽中的顺式-玉米素的N-葡萄糖苷时。此外，它也被用于处理豆科作物紫花大翼豆，以检测其对假瘤形成的影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-玉米素 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.1 mg的产率得到6-(2,3,4-trihydroxy-3-methylbutylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  6-(2, 3, 4-Trihydroxy-3-methylbutylamino)purine，一种具有高生物活性的细胞分裂素

  摘要：

  摘要 6-(2, 3, 4-三羟基-3-甲基丁基氨基)嘌呤是从顺式玉米素与高锰酸钾氧化中分离出来的，已通过 1 H NMR 和高分辨率质谱法进行鉴定。当通过大豆愈伤组织试验在 10 -11 –10 -5 M 浓度范围内检查时，其作为细胞分裂因子的活性与母体化合物的活性相等。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(82)85061-9
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cis-玉米素
  参考文献：
  名称：

  一种合成顺式玉米素及其重要前体 (Z)-4-Chloro-2-methyl-but-2-en-1-ol 的新方法

  摘要：

  细胞分裂素是植物激素的主要组别之一。绝大多数天然存在的细胞分裂素是玉米素和异戊烯基腺嘌呤的衍生物。玉米素、2-methyl-4-(7H-purin-6-ylamin...

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1609817

文献信息

• Synthesis of [¹⁵ N₄ ] purine labeled cytokinin glycosides derived from zeatins and topolins with 9-β-<scp>d</scp> , 7-β-<scp>d</scp> -glucopyranosyl, or 9-β-<scp>d</scp> -ribofuranosyl group
  作者：Lenka Tranová、Jan Buček、Marek Zatloukal、Petr Cankař、Jakub Stýskala

  DOI：10.1002/jlcr.3702

  日期：2019.3

  Synthesis of [15 N4 ] purine labeled cytokinine glycosides derived from zeatins and topolins containing a 9-β-d, 7-β-d-glucopyranosyl, or 9-β-d-ribofuranosyl group is described. These N6 -substituted adenine derivatives are intended as internal analytic standards for phytohormone analysis. All labeled compounds were prepared from 6-chloro[15 N4 ]purine (1). The equilibrium reaction of 1 with acetobromo-α-d-glucose

  描述了 [15 N4 ] 嘌呤标记的细胞分裂素糖苷的合成，该糖苷源自玉米素和含有 9-β-d、7-β-d-吡喃葡萄糖基或 9-β-d-呋喃核糖基的玉米黄素。这些 N6 取代的腺嘌呤衍生物旨在作为植物激素分析的内部分析标准。所有标记化合物均由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备。1 与乙酰溴-α-d-葡萄糖的平衡反应得到异构体 7-β-d (3) 和 9-β-d (4) 氯代葡萄糖基前体，用相应的胺处理得到所需的标记细胞分裂素 7- β-d (6) 和 9-β-d (5) 吡喃葡萄糖苷。由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备的细胞分裂素 (7) 通过直接酶促转糖基化反应获得含有 9-β-d-呋喃核糖基团的细胞分裂素 (8)。
• A Hetero Diels-Alder Access to (Z)-Zeatin and (Z)-Isozeatin
  作者：Vladimír Tolman、Jan Hanuš、Petr Sedmera

  DOI：10.1135/cccc19990696

  日期：——

  (Z)-6-(4-Hydroxy-3-methylbut-2-en-1-ylamino)purine, (Z)-zeatin, and the isomeric (Z)-isozeatin, both free from the E isomers, were prepared using the cycloaddition of the in situ generated tert-butyl nitrosoformate on isoprene. A mixture of tert-butyl 5(and 4)-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylates thus formed was deprotected and reductively cleaved to (Z)-4-amino-2(and 3)-methylbut-2-en-1-ols, which were chromatographically separated and finally alkylated with 6-chloropurine to give the title compounds.

  使用现场生成的叔丁基亚硝酸酯在异戊二烯上进行环加成反应，制备了(Z)-6-(4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基)嘌呤、(Z)-玉米素和同分异构体(Z)-异玉米素，均不含E异构体。由此形成的叔丁基5(和4)-甲基-3,6-二氢-2H-1,2-噁啉-2-羧酸酯混合物被去保护并还原裂解为(Z)-4-氨基-2(和3)-甲基丁-2-烯-1-醇，经过色谱分离后最终与6-氯嘌呤烷基化，得到了所述化合物。
• Syntheses of cis-Zeatin and Its 9-(2-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl) Derivative. A Novel Synthetic Route to the Side Chain at C (6), and Cytokinin Activity.
  作者：Antonio EVIDENTE、Gennaro PICCIALLI、Angelo SISTO、Masashi OHBA、Kei HONDA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.1937

  日期：——

  cis-Zeatin (3a) and its 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivative (3c) have been synthesized from N-[(1, 1-dimethylethoxy)carbonyl]glycine methyl ester (5) in 5 steps by adopting the "α-amino aldehyde/olefination" technology. The new cis-zeatin derivative (3c), its trans isomer (1c), and known trans-zeatin 9-β-D-riboside (1b) were tested for cytokinin activity in the stimulation of chlorophyll biosynthesis in etiolated cucumber cotyledons. The riboside 1b turned out to be the most active cytokinin among them, while the deoxyribosides 1c and 3c showed a marked decrease and a total loss, respectively, of cytokinin activity.

  采用 "α-氨基醛/烯烃化 "技术，通过 5 个步骤从 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]甘氨酸甲酯（5）合成了顺式玉米素（3a）及其 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)衍生物（3c）。研究人员测试了新的顺式玉米素衍生物（3c）、其反式异构体（1c）和已知的反式玉米素 9-β-D 核苷（1b）在刺激黄瓜子叶叶绿素生物合成方面的细胞分裂素活性。结果表明，核苷 1b 是其中活性最强的细胞分裂素，而脱氧核苷 1c 和 3c 的细胞分裂素活性分别明显下降和完全丧失。
• A maize cytokinin gene encoding an <i>O</i> -glucosyltransferase specific to <i>cis</i> -zeatin
  作者：Ruth C. Martin、Machteld C. Mok、Jeffrey E. Habben、David W. S. Mok

  DOI：10.1073/pnas.101128798

  日期：2001.5.8

  Zeatin is a naturally occurring cytokinin. Biosynthesis and metabolism studies of zeatin have been directed mostly at the trans isomer, although cis -zeatin and its riboside occur as major components in some plant species. It is not known whether parallel regulatory pathways exist for the two isomers. Based on the sequence of the gene ZOG1 encoding a trans -zeatin O -glucosyltransferase from Phaseolus (EC 2.4.1.203 ), a cis -zeatin-specific O -glucosyltransferase was isolated from maize. This gene, cisZOG1 , contains an ORF of 1,401 nucleotides encoding a protein of 51.1 kDa with 41% identity to the Phaseolus ZOG1 protein. Unexpectedly, the maize enzyme recognizes as substrates cis -zeatin and UDP-glucose but not cis -ribosylzeatin, trans -zeatin, or trans -ribosylzeatin. This finding indicates the existence of cis-specific regulatory elements in plants and suggests that cis -zeatin and derivatives may be more important in cytokinin homeostasis than currently recognized.

  泽古素是一种天然存在的细胞分裂素。泽古素的生物合成和代谢研究主要针对顺式异构体，尽管反式-泽古素及其核苷酸在某些植物物种中是主要成分。目前不清楚这两种异构体是否存在并行的调节途径。基于编码来自菜豆（Phaseolus）的顺式-泽古素O-葡萄糖苷转移酶（EC 2.4.1.203）的基因ZOG1序列，从玉米中分离出了一种顺式-泽古素特异性O-葡萄糖苷转移酶。这个基因cisZOG1包含一个由1401个核苷酸编码的蛋白质，分子量为51.1 kDa，与菜豆ZOG1蛋白质的相似度为41%。出乎意料的是，玉米酶识别的底物是反式-泽古素和UDP-葡萄糖，而不是反式-核苷基泽古素、顺式-泽古素或顺式-核苷基泽古素。这一发现表明植物中存在顺式特异性调节元素，并暗示着cis-泽古素及其衍生物可能在细胞分裂素稳态中比目前认为的更为重要。
• <i>O</i>-Glucosylation of cis-Zeatin in Maize. Characterization of Genes, Enzymes, and Endogenous Cytokinins
  作者：Yeonjin K. Veach、Ruth C. Martin、David W.S. Mok、Jiri Malbeck、Radomira Vankova、Machteld C. Mok

  DOI：10.1104/pp.017210

  日期：2003.3.1

  cis-Zeatin has traditionally been viewed as an adjunct with low activity and rare occurrence. Recent reports of cis-zeatin and its derivatives as the predominant cytokinin components in some plant tissues may call for a different perspective on cis-isomers. The existence of a maize (Zea mays) gene (cisZOG1) encoding an O-glucosyltransferase specific to cis-zeatin (R.C. Martin, M.C. Mok, J.E. Habben, D.W.S. Mok

  反式玉米蛋白是高等植物中的主要且普遍存在的细胞分裂素。传统上，顺式玉米素被认为是低活性且罕见的辅助剂。在一些植物组织中，作为主要细胞分裂素成分的顺式玉米蛋白及其衍生物的最新报道可能要求对顺式异构体有不同的见解。编码顺式玉米蛋白特异的O-葡糖基转移酶的玉米（Zea mays）基因（cisZOG1）的存在（RC Martin，MC Mok，JE Habben，DWS Mok [2001] Proc Natl Acad Sci USA 98：5922-5926）对此观点的进一步支持。此处描述的结果包括第二个玉米cisZOG基因的分离，cisZOG1和cisZOG2的差异表达以及玉米组织中大量顺式异构体的鉴定。cisZOG2的开放阅读框与cisZOG1在核苷酸水平和97处具有98.3％的同一性。氨基酸水平为8％。上游区域包含共同和独特的片段。重组酶具有相似的特性，顺式玉米蛋白的K（m）值分别为46和96