delta-氨基苯丁醇 | 42331-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: delta-氨基苯丁醇
• 中文别名: DELTA-氨基苯丁醇
• 英文名称: 4-amino-4-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: 4-Amino-4-phenyl-1-butanol；δ-aminobenzenebutanol
• CAS: 42331-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD09035649
• 分子量: 165.235
• InChiKey: AGOPKBQSZNSGSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74℃ (benzene ligroine )
• 沸点：
  130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  delta-氨基苯丁醇 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Bird,R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1215 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 platinum(IV) oxide ammonium hydroxide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 生成 delta-氨基苯丁醇
  参考文献：
  名称：

  Bird,R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1215 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide-catalyzed chemoselective intermolecular benzylic C–H amination of unprotected arylalkanols
  作者：Masatoshi Shibuya、Takayuki Orihashi、Yamei Li、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/d1cc03466a

  日期：——

  N-Hydroxyphthalimide-catalyzed chemoselective benzylic C(sp3)–H amination of unprotected arylalkanols using bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate has been developed. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol as a solvent plays a critical role in chemoselectivity. The conversion of an aminated product to the corresponding free amino alcohol was also demonstrated.

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的化学选择性苄基 C(sp 3 )-H 使用双 (2,2,2-三氯乙基) 偶氮二羧酸酯对未保护的芳基烷醇进行胺化。使用 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇作为溶剂在化学选择性中起着关键作用。还证明了胺化产物向相应游离氨基醇的转化。
• Origin of and a Solution for Uneven Efficiency by Cinchona Alkaloid-Derived, Pseudoenantiomeric Catalysts for Asymmetric Reactions
  作者：Bin Hu、Mark W. Bezpalko、Chao Fei、Diane A. Dickie、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.8b09010

  日期：2018.10.24

  other hand, the subtle structural difference between pseudoenantiomeric cinchona alkaloids could also lead to uneven efficiency that severely limits the applicability of some cinchona alkaloid-catalyzed reactions. We describe here the elucidation of the origin of and the consequent development of novel modified cinchona alkaloids to address such a problem in asymmetric imine umpolung reactions by cinchonium

  金鸡纳生物碱衍生的手性催化剂是应用最广泛的有机催化剂之一，已成功用于促进各种不对称反应。金鸡纳生物碱在自然界中以假对映体的形式存在，这使得金鸡纳生物碱催化的反应能够在许多反应中对感兴趣的两种对映体提供高对映选择性和产率。另一方面，假对映体金鸡纳生物碱之间的细微结构差异也可能导致效率不均匀，严重限制了一些金鸡纳生物碱催化反应的适用性。我们在此描述了新型改性金鸡纳生物碱的起源和随后的开发，以解决金鸡铵盐不对称亚胺极化反应中的此类问题。
• Synthesis of 1,4-amino alcohols by Grignard reagent addition to THF and N-tosyliminobenzyliodinane
  作者：Ciputra Tejo、Yang Feng Anders See、Mitch Mathiew、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/c5ob02302e

  日期：——

  4-amino alcohols from THF treated with N-tosyliminobenzyliodinane (PhINTs) followed by a Grignard reagent under mild reaction conditions at room temperature is described herein. Various Grignard reagents were shown to be compatible, furnishing the corresponding 4-substituted-N-1,4-tosylamino alcohols in good to excellent yields. A partial or full detosylation of the N-tosyl-1,4-amino alcohol was observed

  本文描述了在室温下在温和的反应条件下，先用N-甲苯磺酰亚胺基苄基碘丁烷（PhINTs）然后用格氏试剂处理的THF合成1，4-氨基醇。已显示各种格氏试剂是相容的，以良好至优异的产率提供了相应的4-取代的-N -1,4-甲苯磺酰基氨基醇。在涉及空间庞大的格氏试剂的情况下，观察到N-甲苯磺酰基-1,4-氨基醇的部分或全部脱甲苯基化，导致以中等至良好的产率脱保护的1,4-氨基醇产物。该协议的合成实用性通过5-取代-N的合成得到证明。-由THP得到的1-甲苯磺酰基-1,5-氨基醇，并将两个实施例转化为其相应的γ-内酰胺和吡咯烷加合物。
• Phosphinylalkanoyl imino acids
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04634689A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Phosphinylalkanoyl imino acids useful in the treatment of hypertension are disclosed.

  磷酰基烷酰亚氨基酸在治疗高血压方面具有用途。
• Visible Light‐Induced Unactivated δ‐C(sp ³ )−H Amination of Alcohols Catalyzed by Iron
  作者：Zhaofan Jue、Yahao Huang、Jiahui Qian、Peng Hu

  DOI：10.1002/cssc.202201241

  日期：2022.10.21

  If the HAT fits: A method to generate δ-C(sp3)−N bonds from primary, secondary, and tertiary alcohols is developed through an iron-catalyzed 1,5-hydrogen atom transfer under mild reaction conditions. This reaction shows a wide substrate scope and a good functional group tolerance.

  如果 HAT 适合：在温和的反应条件下，通过铁催化的 1,5-氢原子转移，开发了一种从伯醇、仲醇和叔醇生成 δ-C(sp 3 )-N 键的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。