4-[(2'R,3'R,4'R,5'S)-5'-benzoyloxymethyl-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one | 713122-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2'R,3'R,4'R,5'S)-5'-benzoyloxymethyl-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4R,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-(3-oxobut-1-enyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 713122-86-2
• 化学式: C₃₈H₃₇NO₇
• 分子量: 619.714
• InChiKey: OAPPFUVZVADXSC-IYKITFJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2'R,3'R,4'R,5'S)-5'-benzoyloxymethyl-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ((1R,2R,3S,5R,7aR)-1,2-Bis-benzyloxy-5-methyl-hexahydro-pyrrolizin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part 4: Total asymmetric synthesis of unnatural hyacinthacines from a protected derivative of DGDP

  摘要：

  (1R,2R,3S,5R,7aR)-1,2-二羟基-3-(羟甲基)-5-甲基吡咯烷二酮 [(+)-3-表海葱素 A(3)] 1 和 (1R,2R,3S,7aR)-1,2-二羟基-3-(羟甲基)吡咯烷二酮 [(+)-3-表海葱素 A(2)] 2 是通过 Wittig 方法[1](使用由 (2R,3R,4R,5S)-3,4-二苯氧基-N-苯氧羰基-2'-O-(特丁基二苯基)硅基-2,5-双(羟甲基)吡咯烷[2]（部分保护的 DGDP）制备的醛 6 以及相应的亚甲基, 然后分别通过 α,β-不饱和酮 7 和醛 8 的内源性还原胺化步骤进行环化, 最后完成完全脱保护而合成的。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。 [1] Wittig 方法：一种用于构建碳-碳双键的化学反应方法，通常涉及将醛或酮与 Wittig 试剂（如亚甲基化合物）反应生成烯烃。 [2] DGDP：二羟基-PDOT（双(羟甲基)吡咯烷)的缩写形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2'-O-benzoyl-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(2'R,3'R,4'R,5'S)-5'-benzoyloxymethyl-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part 4: Total asymmetric synthesis of unnatural hyacinthacines from a protected derivative of DGDP

  摘要：

  (1R,2R,3S,5R,7aR)-1,2-二羟基-3-(羟甲基)-5-甲基吡咯烷二酮 [(+)-3-表海葱素 A(3)] 1 和 (1R,2R,3S,7aR)-1,2-二羟基-3-(羟甲基)吡咯烷二酮 [(+)-3-表海葱素 A(2)] 2 是通过 Wittig 方法[1](使用由 (2R,3R,4R,5S)-3,4-二苯氧基-N-苯氧羰基-2'-O-(特丁基二苯基)硅基-2,5-双(羟甲基)吡咯烷[2]（部分保护的 DGDP）制备的醛 6 以及相应的亚甲基, 然后分别通过 α,β-不饱和酮 7 和醛 8 的内源性还原胺化步骤进行环化, 最后完成完全脱保护而合成的。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。 [1] Wittig 方法：一种用于构建碳-碳双键的化学反应方法，通常涉及将醛或酮与 Wittig 试剂（如亚甲基化合物）反应生成烯烃。 [2] DGDP：二羟基-PDOT（双(羟甲基)吡咯烷)的缩写形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.013