(12S,20R)-19-acetoxy-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-7-oxo-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal | 219520-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (12S,20R)-19-acetoxy-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-7-oxo-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal
• CAS: 219520-27-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈
• 分子量: 434.486
• InChiKey: KWYPDYJVSNSDPA-BDRQGFKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,20R)-19-acetoxy-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-7-oxo-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal 在 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (12S,20R)-4α,18;7α,19;15,16-triepoxy-6α,7β-dihydroxy-17β-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal
  参考文献：
  名称：

  一些生物遗传异常的17β-新环戊烷二萜的半合成

  摘要：

  已经研究了几种天然新环戊烷二萜类化合物（ereocephalin，isoeriocephalin，7,8-didehydroeriocephalin，picropolin和picropolinone）的反应性。碱性试剂催化的转化（在C-8上的顶基化，从C-7α到C-6α位置的反乙酰化，稳定的7α，19-半缩醛的形成以及7α，19-半缩醛和19-羟基-7-酮的互变异构混合物形式）在每种情况下都受到新环戊烷骨架C-20位置的功能和立体化学引起的空间和应变效应的影响。酸催化的20-的亲核取代ø -乙酰基组中的20,12-半缩醛通过20- Ô还研究了-甲基。还进行了其他反应（α-酮醇重排，烯醇酯的形成和二酚基团的还原）以及几种新环戊烷之间的化学相关性，为这些化合物的化学性质提供了有用的数据。最后，从6- O-乙酰基异脑脑素开始的丁烯半胱氨酸蛋白酶C的半合成支持了我们先前关于生物上异常的17β-新环戊烷二萜类化合物形成的假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00890-4
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.0h， 以59%的产率得到(12S,20S)-19-acetoxy-4α,18;15,16-diepoxy-6α-hydroxy-7-oxo-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal
  参考文献：
  名称：

  一些生物遗传异常的17β-新环戊烷二萜的半合成

  摘要：

  已经研究了几种天然新环戊烷二萜类化合物（ereocephalin，isoeriocephalin，7,8-didehydroeriocephalin，picropolin和picropolinone）的反应性。碱性试剂催化的转化（在C-8上的顶基化，从C-7α到C-6α位置的反乙酰化，稳定的7α，19-半缩醛的形成以及7α，19-半缩醛和19-羟基-7-酮的互变异构混合物形式）在每种情况下都受到新环戊烷骨架C-20位置的功能和立体化学引起的空间和应变效应的影响。酸催化的20-的亲核取代ø -乙酰基组中的20,12-半缩醛通过20- Ô还研究了-甲基。还进行了其他反应（α-酮醇重排，烯醇酯的形成和二酚基团的还原）以及几种新环戊烷之间的化学相关性，为这些化合物的化学性质提供了有用的数据。最后，从6- O-乙酰基异脑脑素开始的丁烯半胱氨酸蛋白酶C的半合成支持了我们先前关于生物上异常的17β-新环戊烷二萜类化合物形成的假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00890-4

文献信息

• Hemisynthesis of some biogenetically anomalous 17β-neoclerodane diterpenoids
  作者：María J. Domínguez、Ekkehard Mössner、María C. de la Torre、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00890-4

  日期：1998.11

  neoclerodane framework. The acid catalysed nucleophilic substitution of a 20-O-acetyl group in 20,12-hemiacetals by a 20-O-methyl group was also studied. Other reactions (α-ketol rearrangements, formation of enol esters and reduction of diosphenol groups) as well as chemical correlations between several neoclerodanes were also carried out, providing useful data for the chemistry of these compounds. Finally

  已经研究了几种天然新环戊烷二萜类化合物（ereocephalin，isoeriocephalin，7,8-didehydroeriocephalin，picropolin和picropolinone）的反应性。碱性试剂催化的转化（在C-8上的顶基化，从C-7α到C-6α位置的反乙酰化，稳定的7α，19-半缩醛的形成以及7α，19-半缩醛和19-羟基-7-酮的互变异构混合物形式）在每种情况下都受到新环戊烷骨架C-20位置的功能和立体化学引起的空间和应变效应的影响。酸催化的20-的亲核取代ø -乙酰基组中的20,12-半缩醛通过20- Ô还研究了-甲基。还进行了其他反应（α-酮醇重排，烯醇酯的形成和二酚基团的还原）以及几种新环戊烷之间的化学相关性，为这些化合物的化学性质提供了有用的数据。最后，从6- O-乙酰基异脑脑素开始的丁烯半胱氨酸蛋白酶C的半合成支持了我们先前关于生物上异常的17β-新环戊烷二萜类化合物形成的假设。