(2S,3S,4R)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 226922-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 226922-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: RESVKCPLGDUMTR-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氢化锡介导的仲酰胺自由基环化导致取代的吡咯烷酮。第2部分。在合成芳族海藻酸类似物中的应用

  摘要：

  据报道，从D-丝氨酸开始对映体选择性合成苯基别嘌呤类化合物。关键步骤使用锡介导的仲酰胺环化以优异的产率（约80％）生产三取代的吡咯烷酮。全反式非对映异构体的主要形成与可逆环化相一致，以提供热力学上更稳定的产物。

  DOI：

  10.1039/a905809e
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-Phenyl-4-(ethoxycarbonylmethyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的有效自由基环化：对苯基异麦芽碱的对映选择性合成

  摘要：

  已经探索了用氢化三丁基锡/ AIBN环化各种不饱和卤代酰胺。分离出的吡咯烷酮以良好至极佳的收率分离，丝氨酸衍生的酰胺的环化被用作对苯异麦芽碱类化合物进行对映选择性合成的关键步骤。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00431-1

文献信息

• Efficient radical cyclisation of secondary amides: An enantioselective synthesis of phenyl allokainoid
  作者：Justin S. Bryans、Jonathan M. Large、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00431-1

  日期：1999.4

  Cyclisation of various unsaturated haloamides with tributyltin hydride/AIBN has been explored. Substituted pyrrolidinones were isolated in good to excellent yield and the cyclisation of a serine-derived amide was utilised as the key step in an enantioselective synthesis of phenyl allokainoid.Figure options

  已经探索了用氢化三丁基锡/ AIBN环化各种不饱和卤代酰胺。分离出的吡咯烷酮以良好至极佳的收率分离，丝氨酸衍生的酰胺的环化被用作对苯异麦芽碱类化合物进行对映选择性合成的关键步骤。图选项
• Efficient tin hydride-mediated radical cyclisation of secondary amides leading to substituted pyrrolidinones. Part 2. Application to the synthesis of aromatic kainic acid analogues
  作者：Justin S. Bryans、Jonathan M. Large、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/a905809e

  日期：——

  An enantioselective synthesis of phenyl allokainoid, starting from D-serine, is reported. Tin-mediated cyclisation of a secondary amide was used in the key step to produce a trisubstituted pyrrolidinone in excellent yield (ca. 80%). The predominant formation of the all-trans diastereoisomer is consistent with a reversible cyclisation to give the thermodynamically more stable product.

  据报道，从D-丝氨酸开始对映体选择性合成苯基别嘌呤类化合物。关键步骤使用锡介导的仲酰胺环化以优异的产率（约80％）生产三取代的吡咯烷酮。全反式非对映异构体的主要形成与可逆环化相一致，以提供热力学上更稳定的产物。