5,8-benzyloxycarbonylimino-3,5,6,7,8-tetradeoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose | 144691-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,8-benzyloxycarbonylimino-3,5,6,7,8-tetradeoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aS)-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 144691-16-7
• 化学式: C₁₉H₂₄FNO₅
• 分子量: 365.402
• InChiKey: BQCUUECXJOCGHY-ZHCJQAHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-benzyloxycarbonylimino-3,5,6,7,8-tetradeoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose 在 palladium on activated charcoal Amberlite IR-120(H+)resin 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1,7-dideoxy-7-fluorocastanospermine
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric synthesis of polyhydroxylated indolizidine analogues related to castanospermine: 1-deoxy-7-epicastanospermine and 1,7-dideoxy-7-fluorocastanospermine

  摘要：

  (6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲哚嗪啶（1）及其(7R)-去氧氟类似物（2）是由5,8-苯甲氧基亚氨基-5,6,7,8-四去氧-1,2-O-异丙基甲基-C-α-D-葡萄-八糖（3）合成的。关键步骤是氧化还原序列。在C-3位引入氟代基团（6）是通过用三甲基甲硅烷二氟化物甲基硫酸酯（TASF）取代3-三氟甲基磺酸酯（triflate）基团来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86601-1
• 作为产物：
  描述：

  5,8-benzyloxycarbonylimino-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-octofuranosid-3-ulose-hydrate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5,8-benzyloxycarbonylimino-3,5,6,7,8-tetradeoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric synthesis of polyhydroxylated indolizidine analogues related to castanospermine: 1-deoxy-7-epicastanospermine and 1,7-dideoxy-7-fluorocastanospermine

  摘要：

  (6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲哚嗪啶（1）及其(7R)-去氧氟类似物（2）是由5,8-苯甲氧基亚氨基-5,6,7,8-四去氧-1,2-O-异丙基甲基-C-α-D-葡萄-八糖（3）合成的。关键步骤是氧化还原序列。在C-3位引入氟代基团（6）是通过用三甲基甲硅烷二氟化物甲基硫酸酯（TASF）取代3-三氟甲基磺酸酯（triflate）基团来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86601-1

文献信息

• Enantiomeric synthesis of polyhydroxylated indolizidine analogues related to castanospermine: 1-deoxy-7-epicastanospermine and 1,7-dideoxy-7-fluorocastanospermine
  作者：C.-Kuan Lee、K.Y. Sim、Jun Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86601-1

  日期：1992.9

  (6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine (1) and its (7R)-deoxyfluoro analogue (2) was synthesised from 5,8-benzyloxycarbonylimino-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-gluco-octose (3). The key step is an oxidation-reduction sequence. Introduction of a fluoro substituent at C-3 (6) was readily effected by displacement of the 3-trifluoromethanesulfonyl (triflate) group with tris-(dimethylamino)-sulfonium-difluorotrimethylsilicate (TASF).

  (6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲哚嗪啶（1）及其(7R)-去氧氟类似物（2）是由5,8-苯甲氧基亚氨基-5,6,7,8-四去氧-1,2-O-异丙基甲基-C-α-D-葡萄-八糖（3）合成的。关键步骤是氧化还原序列。在C-3位引入氟代基团（6）是通过用三甲基甲硅烷二氟化物甲基硫酸酯（TASF）取代3-三氟甲基磺酸酯（triflate）基团来实现的。