2'-Chloro-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-1,3-dimethyl-ψ-uridine | 103781-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-Chloro-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-1,3-dimethyl-ψ-uridine
• 英文别名: 5-[(6aR,8S,9S,9aR)-9-chloro-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 103781-80-2
• 化学式: C₂₃H₄₁ClN₂O₆Si₂
• 分子量: 533.212
• InChiKey: JHSSVGNNUUXGMM-IVAOSVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Chloro-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-1,3-dimethyl-ψ-uridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2'-chloro-2'-deoxy-1,3-dimethyl-ψ-uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。130。2'-脱氧-2'-取代的和5'-脱氧-5'-取代的-ψ-尿苷衍生物的合成。2′-氯-2′-脱氧-1，3-二甲基-ψ-尿苷的结晶和分子结构。指导合成2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的研究。1 †

  摘要：

  开发了一种从3'，5'- O-（1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基）-1,3-二甲基-ψ-制备5'-脱氧-5'-取代-ψ-尿苷衍生物4的方法尿苷1通过甲硅烷基重排反应。2' - O-甲磺酰基-1,3-二甲基-ψ-尿苷7的甲磺酰氧基功能的亲核取代提供了带有2'-取代基的“向下”核糖构型的产品8。2'-氯衍生物8a的X射线晶体学分析牢固地建立了8的分子结构，并为相邻基团参与7的4-羰基官能团提供了证据。 在亲核反应中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220646
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 1,3-dimethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ψ-uridine 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2'-Chloro-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-1,3-dimethyl-ψ-uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。130。2'-脱氧-2'-取代的和5'-脱氧-5'-取代的-ψ-尿苷衍生物的合成。2′-氯-2′-脱氧-1，3-二甲基-ψ-尿苷的结晶和分子结构。指导合成2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的研究。1 †

  摘要：

  开发了一种从3'，5'- O-（1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基）-1,3-二甲基-ψ-制备5'-脱氧-5'-取代-ψ-尿苷衍生物4的方法尿苷1通过甲硅烷基重排反应。2' - O-甲磺酰基-1,3-二甲基-ψ-尿苷7的甲磺酰氧基功能的亲核取代提供了带有2'-取代基的“向下”核糖构型的产品8。2'-氯衍生物8a的X射线晶体学分析牢固地建立了8的分子结构，并为相邻基团参与7的4-羰基官能团提供了证据。 在亲核反应中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220646