o-茴香基<甲氧苯基甲氧苄基>6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化 | 28542-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: o-茴香基&lt甲氧苯基甲氧苄基&gt6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化
• 英文名称: N-acetyl-glutathione
• 英文别名: N-acetylglutathione；(2S)-2-acetamido-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 28542-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 349.365
• InChiKey: TVJKTQNBPPDWRG-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  870.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 、 o-茴香基<甲氧苯基甲氧苄基>6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-N-(Acetylglutathion-S-yl)-2-hydroxy-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽的α-氨基的环加成增加了苯醌硫醚的反应性。

  摘要：

  发现2-（谷胱甘肽-S-基）-1，4-苯醌在磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中即使在没有氧气的情况下也明显不稳定。谷氨酸残基的α-氨基分子内加到醌环上最终产生2，3-（谷胱甘肽-N，S-基）-1，4-苯醌和2，6-（谷胱甘肽-N，S-基） ）-1,4-苯醌与3：2-（谷胱甘肽-S-基）-1,4-氢醌的比例为3：1。动力学研究表明，环化反应以k1为0.093 min-1的速率进行，而分子间反应遵循二级动力学，k2为94 M-1 min-1（pH 7.4，37摄氏度），从而导致多重聚合产品。2-（谷胱甘肽-S-基）-1,4-苯醌的两个分子内氨基加合物都易于水解，导致在环中插入一个额外的OH基。这些S-取代的三羟基苯衍生物特别容易自氧化。已显示模型化合物6-（N-乙酰基半胱氨酸-S-基）-2-羟基-1,4-氢醌在自氧化时容易形成两个阻转异构联苯：2,4'-双（N-乙酰基半胱氨酸-S-基） -2'，3

  DOI：

  10.1021/tx9800699
• 作为产物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 o-茴香基<甲氧苯基甲氧苄基>6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化
  参考文献：
  名称：

  氨基硫醇的快速高产N-酰化：N-乙酰谷胱甘肽和N-乙酰同型半胱氨酸及其硫醇pK（a）值。

  摘要：

  本文介绍了使用生化研究中常用的方法快速对水溶液中的氨基硫醇进行N-酰化的方法。谷胱甘肽二硫化物（GSSG）和高半胱氨酸在室温下于0.1 M NaHCO 3水溶液（pH 8.5）中以2.5％的活化酯N-羟基磺基琥珀酰亚胺乙酸酯（一种有效的水溶性乙酰化试剂）进行N乙酰化，产率约为100％。丙酮沉淀后，将二N-乙酰基GSSG进一步纯化并在强阴离子交换（SAX）柱上脱盐。同时纯化Di N-乙酰高半胱氨酸并在C 18柱上脱盐。该ñ乙酰化氨基硫醇是使用凝胶固定的三（2-羧乙基）膦作为还原剂生成的，因此无需进一步纯化。另外，用溶解的二硫苏糖醇进行二硫键交换可得到N-乙酰谷胱甘肽，可在SAX柱上纯化。N-乙酰谷胱甘肽（8.99）和N-乙酰高半胱氨酸（9.66）以及市售N-乙酰半胱氨酸（9.53）和N-乙酰青霉胺（10.21）的pH滴定产生的p K a（SH）值对于生物学研究很重要。版权所有©2013欧洲多肽协会和John

  DOI：

  10.1002/psc.2492

文献信息

• Synthesis of well-defined conjugated copolymers by RAFT polymerization using cysteine and glutathione-based chain transfer agents
  作者：Youliang Zhao、Sébastien Perrier

  DOI：10.1039/b708293b

  日期：——

  Novel cysteine and glutathione-based chain transfer agents were synthesized and successfully applied to the straightforward synthesis of well-defined conjugates via a RAFT process.

  新型基于半胱氨酸和谷胱甘肽的链转移剂被合成，并成功应用于通过可逆加成断裂链转移（RAFT）过程合成具有明确结构的共轭物。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• Carbonyl stress-ameliorating agents
  申请人：——

  公开号：US20030143215A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Carbonyl stress-ameliorating agents have been provided, which contain an enzyme having a glyoxalase I activity and a carbonyl compound-reducing agent as the active ingredients. The carbonyl stress-ameliorating agents of the present invention rapidly eliminate carbonyl compounds, and thus ameliorate carbonyl induced stress conditions.

  提供了缓解羰基应激的药剂，其中包含具有乙醛酸酶I活性的酶和羰基化合物还原剂作为活性成分。本发明的羰基应激缓解剂能够快速清除羰基化合物，从而改善由羰基诱导的应激状况。
• Method and antibodies for detecting nitrofuran
  申请人：Law Say-Jong

  公开号：US20070054340A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  An antibody and immunogen for generating an antibody to nitrofuran and/or nitrofuran metabolite such as tissue or protein bound nitrofuran metabolites. Nitrofurans and and/or nitrofuran metabolites in a biological sample can be detected by contacting the sample with the antibodies to form a complex that can be detected. The antibodies may also be incorporated into test kits for the detection of nitrofuran and/or nitrofuran metabolites.

  一种抗体和免疫原用于产生针对硝基呋喃和/或硝基呋喃代谢物，如组织或蛋白质结合的硝基呋喃代谢物的抗体。通过将样品与抗体接触形成复合物，可以检测生物样品中的硝基呋喃和/或硝基呋喃代谢物。这些抗体还可以被纳入用于检测硝基呋喃和/或硝基呋喃代谢物的检测试剂盒中。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF GLUTATHIONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE DE GLUTATHION
  申请人：UNIV DEGLI STUDI DI URBINO CARLO BO

  公开号：WO2019102397A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  A synthesis method for the production of N-acyl glutathione, comprising an acylation step, during which, in a water solution with a pH ranging from 8 to 10, glutathione is caused to react with an anhydride with formula (RCO)2O with a formation of S,N-diacyl glutathione, and a subsequent S-acyl group selective alcoholysis step, during which the S,N-diacyl glutathione produced in the previous step is dissolved in an alkoxide/alcohol solution (R'O-/R'OH) and, subsequently, the obtained product is treated with a cation-exchange resin. R is H or a straight or branched hydrocarbon group with a number of carbon atoms ranging from C1 to C24 while R' is a straight or branched radical hydrocarbon group with a number of carbon atoms ranging from C1 to C4.

  一种合成N-酰基谷胱甘肽的方法，包括酰化步骤，在pH值在8至10的水溶液中，谷胱甘肽与公式为（RCO）2O的酐反应，形成S，N-二酰基谷胱甘肽，以及随后的S-酰基选择性醇解步骤，其中在烷氧基/醇溶液（R'O-/R'OH）中溶解前一步骤中产生的S，N-二酰基谷胱甘肽，随后用阳离子交换树脂处理所得产物。其中R为H或碳原子数在C1至C24之间的直链或支链烃基，而R'为碳原子数在C1至C4之间的直链或支链基团烃基。