{(1S,4R)-4-[(2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基)氨基]-2-环戊烯-1-基}甲醇 | 122624-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: {(1S,4R)-4-[(2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基)氨基]-2-环戊烯-1-基}甲醇
• 英文名称: (+/-)-cis-<4-<(2,5-diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino>-2-cyclopentenyl>carbinol
• 英文别名: ((1R,4S)-4-((2,5-Diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino)cyclopent-2-en-1-yl)methanol；[(1R,4S)-4-[(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]cyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 122624-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₅O
• 分子量: 255.707
• InChiKey: RNURTQFRFNOOPJ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,4R)-4-[(2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基)氨基]-2-环戊烯-1-基}甲醇 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-cis-4-(2.6-Diamino-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧2,6-二取代嘌呤核苷的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  由2-氨基-4,6-二氯嘧啶和顺式-4-合成（+-）-顺-[4-[（2,5-二氨基-6-氯嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基]甲醇（5a）通过随后制备所得嘧啶（3a）的5-[（4-氯苯基）偶氮]衍生物并用锌和乙酸还原偶氮部分来制备（羟甲基）环戊烯基胺（2a）。由5a制备2′，3′-二氢-2′，3′-二脱氧2-氨基-6-氯嘌呤（6a）的碳环类似物和相应的8-氮杂嘌呤（9a）。鸟嘌呤（7a）和2,6-二氨基嘌呤（8a）和8-氮杂鸟嘌呤（10a）和8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤的碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物（11a）分别由6a和9a制备。对应的2'，3' 按照相同的方案，从顺式-4-（羟甲基）环戊胺（2b）开始，制备2-氨基-6-取代的嘌呤碳饱和的2-氨基系列取代的碳环核苷。碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine（car

  DOI：

  10.1021/jm00163a004
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 {(1S,4R)-4-[(2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基)氨基]-2-环戊烯-1-基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧2,6-二取代嘌呤核苷的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  由2-氨基-4,6-二氯嘧啶和顺式-4-合成（+-）-顺-[4-[（2,5-二氨基-6-氯嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基]甲醇（5a）通过随后制备所得嘧啶（3a）的5-[（4-氯苯基）偶氮]衍生物并用锌和乙酸还原偶氮部分来制备（羟甲基）环戊烯基胺（2a）。由5a制备2′，3′-二氢-2′，3′-二脱氧2-氨基-6-氯嘌呤（6a）的碳环类似物和相应的8-氮杂嘌呤（9a）。鸟嘌呤（7a）和2,6-二氨基嘌呤（8a）和8-氮杂鸟嘌呤（10a）和8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤的碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物（11a）分别由6a和9a制备。对应的2'，3' 按照相同的方案，从顺式-4-（羟甲基）环戊胺（2b）开始，制备2-氨基-6-取代的嘌呤碳饱和的2-氨基系列取代的碳环核苷。碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine（car

  DOI：

  10.1021/jm00163a004

文献信息

• Dideoxydidehydrocarbocyclic nucleosides
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：EP0325460A1

  公开（公告）日：1989-07-26

  Compounds of formula (I) (wherein X is hydrogen, NRR¹, SR, OR or halogen; R and R¹ may be the same or different and are selected from hydrogen, C₁₋₄alkyl and aryl) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof are described having anticancer activity.

  式(I)化合物 (其中 X 是氢、NRR¹、SR、OR 或卤素；R 和 R¹ 可以相同或不同，选自氢、C₁₋₄烷基和芳基）及其药学上可接受的衍生物具有抗癌活性。
• Intermediates to therapeutic nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0921114A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  The present invention relates to intermediates to 6-substituted purine carbocyclic nucleosides, which are useful in medical therapy particularly in the treatment of HIV and HBV infections.

  本发明涉及 6-取代嘌呤碳环核苷的中间体，这些中间体可用于医疗，特别是治疗 HIV 和 HBV 感染。
• Therapeutic nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0349242B1

  公开（公告）日：1995-03-22
• Mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von (1S,4R)- und/oder (1R,4S)-4-(2-Amino-6-Chlor-9-H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-methanol
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP0878548B1

  公开（公告）日：2004-09-01
• US5034394A
  申请人：——

  公开号：US5034394A

  公开（公告）日：1991-07-23