{(S)-1-[(3-氯-苯基氨基)-甲基]-戊基}-氨基甲酸叔丁酯 | 1026167-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: {(S)-1-[(3-氯-苯基氨基)-甲基]-戊基}-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(3-chloroanilino)hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1026167-17-8
• 化学式: C₁₇H₂₇ClN₂O₂
• 分子量: 326.867
• InChiKey: UBKCGZABSOHEGY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(3-氯-苯基氨基)-甲基]-戊基}-氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构引导下发现通过抑制蛋白质法呢基转移酶来阻止 Ras 信号传导的强效抗真菌药物

  摘要：

  由于缺乏抗真菌药物和新出现的耐药性，真菌病原体感染很难治疗。因此，迫切需要下一代抗真菌药物。我们开发了通过抑制具有 3-4 纳摩尔亲和力的蛋白质法尼基转移酶来防止新型隐球菌Ras 蛋白法尼基化的化合物。法尼基化将 Ras 引导至细胞膜，并且是这种致命病原真菌感染性所必需的。我们的高亲和力化合物以 3-6 微摩尔最低抑制浓度 (MIC) 抑制真菌生长，比临床常用的抗真菌药物氟康唑好 4 至 8 倍。化合物在两个选择性的、部分重叠的结合位点以不同的抑制机制结合，通过不同的抑制剂构象进入。我们表明，抗真菌效力很大程度上取决于所选的抑制机制，因为这决定了抑制剂在体内酶和法尼基底物水平较低的情况下的功效。我们阐明了抗真菌药物的化学修饰如何编码所需的抑制剂构象和伴随的抑制机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00902
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-正亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(3-氯-苯基氨基)-甲基]-戊基}-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpiperazinone Inhibitors of Farnesyltransferase:  Discovery and Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990254z