(E)-3-chloro-3-thiophen-2-ylprop-2-enal | 1367369-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-chloro-3-thiophen-2-ylprop-2-enal
• CAS: 1367369-06-9
• 化学式: C₇H₅ClOS
• 分子量: 172.635
• InChiKey: KMIKJVMSWFUYAM-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荒酸二甲酯 、 (E)-3-chloro-3-thiophen-2-ylprop-2-enal 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(methylthio)-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack协议合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛作为潜在的1,3-二亲电子三碳结构单元

  摘要：

  已经报道了合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的一类新的一般路线，所述β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛是一类稳定的潜在的1，3-二亲电子合成子。整个方案包括用一锅中的S，S-二甲基二硫代碳酸酯（DDC）/ KOH水溶液处理β-氯丙烯醛或其前体亚胺盐（在Vilsmeier-Haack反应条件下由相应的活性亚甲基酮原位生成）或两步过程。二甲基二硫代碳酸二甲酯（DDC）/ 30％的KOH水溶液已被证明是甲基硫代硫酸根阴离子的极好来源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.065
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-3-chloro-3-thiophen-2-ylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack协议合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛作为潜在的1,3-二亲电子三碳结构单元

  摘要：

  已经报道了合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的一类新的一般路线，所述β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛是一类稳定的潜在的1，3-二亲电子合成子。整个方案包括用一锅中的S，S-二甲基二硫代碳酸酯（DDC）/ KOH水溶液处理β-氯丙烯醛或其前体亚胺盐（在Vilsmeier-Haack反应条件下由相应的活性亚甲基酮原位生成）或两步过程。二甲基二硫代碳酸二甲酯（DDC）/ 30％的KOH水溶液已被证明是甲基硫代硫酸根阴离子的极好来源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.065

文献信息

• Synthesis of novel β-aryl-β-(methylthio)acroleins via Vilsmeier–Haack protocol as potential 1,3-dielectrophilic three-carbon building blocks
  作者：G. Byre Gowda、T.P. Charanraj、C.S. Pradeepa Kumara、N. Ramesh、S.P. Thomas、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.065

  日期：2014.8

  A new general route for the synthesis of novel β-aryl-β-(methylthio)acroleins, a class of stable potential 1,3-dielectrophilic synthons, has been reported. The overall protocol involves treatment of either β-chloroacroleins or their precursor iminium salts (generated in situ from the corresponding active methylene ketones under Vilsmeier–Haack reaction conditions) with S,S-dimethyldithiocarbonates

  已经报道了合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的一类新的一般路线，所述β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛是一类稳定的潜在的1，3-二亲电子合成子。整个方案包括用一锅中的S，S-二甲基二硫代碳酸酯（DDC）/ KOH水溶液处理β-氯丙烯醛或其前体亚胺盐（在Vilsmeier-Haack反应条件下由相应的活性亚甲基酮原位生成）或两步过程。二甲基二硫代碳酸二甲酯（DDC）/ 30％的KOH水溶液已被证明是甲基硫代硫酸根阴离子的极好来源。