2,6-Dimethyl-3-ethylaminopyridin | 51468-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-3-ethylaminopyridin
• 英文别名: (2,6-dimethyl-pyridin-3-yl)-ethyl-amine；N-Ethyl-2,6-dimethyl-3-pyridinamine；N-ethyl-2,6-dimethylpyridin-3-amine
• CAS: 51468-15-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: IVEWZEQKQKKLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-3-ethylaminopyridin 在 [{(DIPP-nacnac)CaH(thf)}2] 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-ethyl-2,9-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrido[3,2-b]azocine
  参考文献：
  名称：

  有机钙氢化物催化的分子内 C(sp3)–H 环化功能化 2,6-Lutidines

  摘要：

  这项工作报告了由有机氢化钙 [{( DIPP nacnac )CaH(thf)} 2 ] ( DIPP nacnac = CH{(CMe)(2, 6- i Pr 2 –C 6 H 3 N)} 2 ). 该反应构成了一种生产新系列四氢-1,5-萘啶和六氢吡啶并[3,2- b]azocines 衍生物具有良好的产率，具有高原子效率和广泛的底物范围。通过去质子化，从氢化钙与底物之间的化学计量反应中分离出烷基钙络合物，对其进行结构表征并确认为催化中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02800
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3-溴吡啶 、 乙胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-Dimethyl-3-ethylaminopyridin
  参考文献：
  名称：

  有机钙氢化物催化的分子内 C(sp3)–H 环化功能化 2,6-Lutidines

  摘要：

  这项工作报告了由有机氢化钙 [{( DIPP nacnac )CaH(thf)} 2 ] ( DIPP nacnac = CH{(CMe)(2, 6- i Pr 2 –C 6 H 3 N)} 2 ). 该反应构成了一种生产新系列四氢-1,5-萘啶和六氢吡啶并[3,2- b]azocines 衍生物具有良好的产率，具有高原子效率和广泛的底物范围。通过去质子化，从氢化钙与底物之间的化学计量反应中分离出烷基钙络合物，对其进行结构表征并确认为催化中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02800

文献信息

• Organocalcium Hydride-Catalyzed Intramolecular C(sp³)–H Annulation of Functionalized 2,6-Lutidines
  作者：Shuo Li、Xian Xu、Qianlin Sun、Xin Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02800

  日期：2023.2.3

  This work reports an intramolecular C(sp3)–H annulation of functionalized 2,6-lutidines catalyzed by an organocalcium hydride [(DIPPnacnac)CaH(thf)}2] (DIPPnacnac = CH(CMe)(2,6-iPr2–C6H3N)}2). This reaction constitutes a streamlined approach for producing a new family of tetrahydro-1,5-naphthyridines and hexahydropyrido[3,2-b]azocines derivatives in good to excellent yields with high atom efficiency

  这项工作报告了由有机氢化钙 [( DIPP nacnac )CaH(thf)} 2 ] ( DIPP nacnac = CH(CMe)(2, 6- i Pr 2 –C 6 H 3 N)} 2 ). 该反应构成了一种生产新系列四氢-1,5-萘啶和六氢吡啶并[3,2- b]azocines 衍生物具有良好的产率，具有高原子效率和广泛的底物范围。通过去质子化，从氢化钙与底物之间的化学计量反应中分离出烷基钙络合物，对其进行结构表征并确认为催化中间体。