quinidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quinidine
• 英文别名: (S)-[(2S,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LOUPRKONTZGTKE-NSMLZSOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinidine 在 乙硫醇钠 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硫化物的金鸡纳生物碱衍生物催化的不对称恶二叠氮反应

  摘要：

  的新方法已发展为芳基醛亚胺与非对称oxaziridination米氯过苯甲酸，涉及使用金鸡纳含有硫化物基团作为催化剂生物碱衍生物。新方法提供了以高收率获得高达95％的高对映体过量（ee）值的旋光恶唑烷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.061

文献信息

• Optically active isomers of quinine and quinidine and their respective biological action
  申请人：——

  公开号：US20030212098A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides methods for purifying, identifying and using optically active isomers of quinine and quinidine as well as compositions comprising such optically active isomers. Such optically active isomers having desired actions on cardiac sodium and potassium channel function substantially separable from undesirable effects on GI motility can be useful for more effective therapy of cardiac arrhythmias. Also disclosed are methods for assaying the levels of such isomers present in the biological fluids.

  本发明提供了纯化、鉴定和使用奎宁和奎尼丁的光学活性异构体的方法，以及包含这种光学活性异构体的组合物。这种光学活性异构体对心脏钠和钾通道功能的预期作用与对胃肠道蠕动的不良影响基本分离，可用于更有效地治疗心律失常。此外，还公开了用于检测生物液体中存在的此类异构体水平的方法。
• Diastereoselective Synthesis of Less Accessible Fluorine-Containing Acyclic Tetrasubstituted Stereocenters via Electrophilic Fluorination of β,β-Disubstituted Metalloenamines
  作者：Tao Liu、Nuermaimaiti Yisimayili、Li-Feng Chu、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00306

  日期：2024.4.19

  to construct less accessible fluorine-containing acyclic tetrasubstituted stereocenters bearing two sterically and electronically similar alkyl groups at the α-position of carbonyls. In this process, tBuOK-promoted stereospecific α-deprotonation of α,α-disubstituted N-tert-butanesulfinyl ketimines or NH deprotonation of β,β-disubstituted enesulfinamides generates geometry-defined multisubstituted metalloenamines

  开发了一种立体控制方案来构建不易接近的含氟无环四取代立构中心，在羰基的α位上带有两个空间和电子相似的烷基。在此过程中， t BuOK 促进的 α,α-二取代N-叔丁亚磺酰基酮亚胺的立体特异性 α-去质子化或 β,β-二取代烯亚磺酰胺的 NH 去质子化生成几何定义的多取代金属烯胺，然后与N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺进行立体选择性亲电氟化。奎宁的氟铵盐，提供具有优异非对映选择性的无环α-氟化酮亚胺。
• Microwave assisted sulfopropylation of N-heterocycles using 1,3-propane sultone
  作者：Maciej Adamczyk、Sushil Rege

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02301-6

  日期：1998.12

  Dramatic rare acceleration was observed for N-sulfopropylation of heterocyclic compounds (1a-h) using 1,3-propane sultone(2) under microwave irradiation affording the N-sulfopropylated compounds (3a-h) in 68-95% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6844355B2
  申请人：——

  公开号：US6844355B2

  公开（公告）日：2005-01-18