ethyl 2-(3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetate | 874832-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetate
• 英文别名: (3-Pyridin-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 3-(2-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazole-5-acetate；ethyl 2-(3-pyridin-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetate
• CAS: 874832-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: BTCDMYWAVSJWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetate 、 对甲基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以595 mg的产率得到ethyl 3-hydroxy-2-(3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3-(ptolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  金属羰基介导的 5-(2-oxoalkyl)-1,2,4-恶二唑重排：全取代嘧啶的合成

  摘要：

  通过金属羰基介导的 3-氧代-2-(1,2,4-恶二唑-5-基) 丙酸乙酯的重排，可以很容易地制备各种取代的 6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯。在室温下用 365 nm LED 照射湿溶剂中恶二唑和Fe(CO) 5的混合物2 小时，然后在 80 °C 下加热 2 小时，得到高达 90% 产率的嘧啶。该程序能够制备 6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylates，在 C2 位置具有各种芳基取代基，在 C4 位置具有烷基或芳基取代基。1-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)propan-2-ones 类似地得到 6-methylpyrimidin-4(3 H)-ones，尽管产量较低。Ethyl 6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylates 可以很容易地在 C6 位置通过溴化修饰，然后进行交叉偶联反应，得到带有吡啶基、氨基和乙炔基取代基的

  DOI：

  10.1039/d3ob00148b
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基脒肟 、 丙二酸叔丁基乙酯 以82%的产率得到ethyl 2-(3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由丙二酸二酯和and肟肟“一锅”合成α-1,2,4-恶二唑酯

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下由丙二酸二酯和and肟合成α-1,2,4-恶二唑酯的“一锅法”程序。该反应很可能通过消除醇分子而从丙二酸二酯产生的乙烯酮中间体进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.046

文献信息

• A ‘one-pot’ synthesis of α-1,2,4-oxadiazolo esters from malonic diesters and amidoximes under solvent-free conditions
  作者：Wu Du、William K. Hagmann、Jeffrey J. Hale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.046

  日期：2006.6

  A ‘one-pot’ procedure for synthesis of α-1,2,4-oxadiazolo esters from malonic diesters and amidoximes under solvent-free conditions is described. It is likely that this reaction goes through a ketene intermediate generated from the malonic diester by elimination of a molecule of alcohol.

  描述了在无溶剂条件下由丙二酸二酯和and肟合成α-1,2,4-恶二唑酯的“一锅法”程序。该反应很可能通过消除醇分子而从丙二酸二酯产生的乙烯酮中间体进行。
• Metal carbonyl mediated rearrangement of 5-(2-oxoalkyl)-1,2,4-oxadiazoles: synthesis of fully substituted pyrimidines
  作者：Ekaterina E. Galenko、Timur O. Zanakhov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d3ob00148b

  日期：——

  6-dihydropyrimidine-5-carboxylates can be easily prepared by a metal carbonyl mediated rearrangement of ethyl 3-oxo-2-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoates. The irradiation of a mixture of oxadiazoles and Fe(CO)5 in wet solvents with a 365 nm LED at room temperature for 2 h followed by heating at 80 °C for 2 h gives pyrimidines in up to 90% yield. This procedure enables the preparation of 6-oxo-1,6-dihydrop

  通过金属羰基介导的 3-氧代-2-(1,2,4-恶二唑-5-基) 丙酸乙酯的重排，可以很容易地制备各种取代的 6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯。在室温下用 365 nm LED 照射湿溶剂中恶二唑和Fe(CO) 5的混合物2 小时，然后在 80 °C 下加热 2 小时，得到高达 90% 产率的嘧啶。该程序能够制备 6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylates，在 C2 位置具有各种芳基取代基，在 C4 位置具有烷基或芳基取代基。1-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)propan-2-ones 类似地得到 6-methylpyrimidin-4(3 H)-ones，尽管产量较低。Ethyl 6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylates 可以很容易地在 C6 位置通过溴化修饰，然后进行交叉偶联反应，得到带有吡啶基、氨基和乙炔基取代基的