{2-[(2E)-2-丁烯-1-基]苯基}甲醇 | 82316-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {2-[(2E)-2-丁烯-1-基]苯基}甲醇
• 中文别名: 苯甲醇,2-(2E)-2-丁烯-1-基-
• 英文名称: 2-((E)-but-2-en-1-yl)benzyl alcohol
• 英文别名: 2-(but-2-enyl)benzyl alcohol；[2-[(E)-but-2-enyl]phenyl]methanol
• CAS: 82316-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ILMQLVAHSABKHX-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2E)-2-丁烯-1-基]苯基}甲醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 N-[(2-but-2-enylphenyl)acetyl]-2-(ethylsulfanyl)-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基亚砜的Pummerer环化-去质子化-环加成级联反应进行生物碱合成。

  摘要：

  带有束缚的链烯基的亚氨基亚砜的Pummerer反应已用于几种生物碱的合成。通过将适当的酰胺与（乙基亚硫基）乙酰氯加热，然后将高碘酸钠氧化，可以轻松获得级联序列所需的亚氨基亚砜。通过用乙酸酐和对甲苯磺酸处理亚氨基亚砜而获得的最初形成的硫鎓离子与相邻的亚氨基基团反应，随后生成的氧鎓离子经历去质子化反应，生成异丁香酮偶极。该中离子甜菜碱中间体经过相邻的pi键易发生分子内偶极环加成反应。将所得的环加合物暴露于另外的乙酸酐中导致开环并形成5-乙酰氧基取代的2（1H）-吡啶酮。这种六环杂环系统构成了合成各种吡啶，喹喔啉和锁骨生物碱的有价值的组成部分。环化-去质子化-环加成级联反应已成功地应用于天然存在的生物碱on药碱，地西醌，（+/-）-羽扇豆碱，（+/-）-anagyrine，（+/-）-pumiliotoxin C和（ +/-）-肋骨

  DOI：

  10.1021/jo9915729
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(2-butenyl)benzoic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane based Ni(II) 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {2-[(2E)-2-丁烯-1-基]苯基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Aryl Acyl Radicals Generated from S-(4-Cyano)phenyl Thiolesters by a Nickel Complex Catalyzed Electroreduction

  摘要：

  Aromatic acyl radicals generated from S-(4-cyano)phenyl 2-alkenylthiobenzoate by a nickel complex catalyzed electroreduction undergo 5- and 6-exo cyclization to give 1-indanone and dihydro-1-naphthalenone derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0268512

文献信息

• Intramolecular addition reactions of functionalized arylcarbenes to double bonds
  作者：Wolfgang Kirmse、Guenter Hoemberger

  DOI：10.1021/ja00010a038

  日期：1991.5

  was found to compete with intramolecular addition to the double bonds. The product distributions are strongly affected by triplet sensitization, in contrast to those of analogous intermolecular reactions. The singlet and triplet components of the intramolecular processes were dissected and evaluated in terms of k S /k ST and k T /k TS rate ratios. Intramolecular cycloaddition reactions of singlet arylcarbenes

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，
• Synthesis of racemic frenolicin via organochromium and organopalladium intermediates
  作者：M. F. Semmelhack、A. Zask

  DOI：10.1021/ja00345a061

  日期：1983.4