9-(Tetrahydro-2-furyl)-adenine | 17318-31-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(Tetrahydro-2-furyl)-adenine
• 英文别名: 9-[(2R)-oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 17318-31-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅O
• 分子量: 205.22
• InChiKey: UKHMZCMKHPHFOT-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161℃
• 沸点：
  474.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:21 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

SQ22536（9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9h-purin-6-amine）是腺苷酸环化酶的抑制剂。它可在完整的人类血小板中抑制PGE-1刺激引起的cAMP水平升高。

靶点

Target	Value
腺苷酸环化酶	-

体外研究

SQ22536（250 µmol/L）能够减弱腺苷对ADP诱导的血小板聚集抑制效果。它还能减弱腺苷对血小板内cAMP水平增加的效果。然而，SQ22536 对于inosine 的抗血小板聚集作用以及 ADP 引起的血小板聚集没有影响。

体内研究

在KK/Ta-Akita 小鼠中，SQ22536 能够抑制 liraglutide 的肾脏保护作用。使用liraglutide 和 SQ22536 结合处理 KK/Ta-Akita 小鼠后，能消除 liraglutide 对肾小球组织病理损伤改善的作用。SQ22536 处理后，肾脏中 cAMP 水平没有增加。总的来说，腺苷酸环化酶抑制剂 SQ22536 抑制了 liraglutide 对肾脏疾病的治疗作用。

文献信息

• Nucleoside analogs
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0398231A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  Compounds of the following formulas which have anti-tumor and anti-viral activity and are especially useful in treating viral infections, their compositions and use. A phosphonomethoxymethyoxymethyl purine/pyrimidine derivative of the formula wherein X and X' are the same or different and are hydrogen or alkyl. R and R' are the same or different and are hydrogen, alkyl, hydroyalkyl or R"CO-where R" is an alkyl and B is a purine or pyrimidine base. A 4 -phosphonomethoxytetrahydrofuranyl-1 -purine-pyrimidine of the formula wherein X and X are the same or different and are hydrogen or alkyl, Y and Z are the same of different and are hydrogen hydroxyl or alkyl or Y + Z is an alkenyl, an epoxide or cyclopropyl, and B is a purine or pyrimidine base.

  具有抗肿瘤和抗病毒活性，尤其适用于治疗病毒感染的下列配方的化合物、其组成和用途。 式中的磷酰甲氧基甲基嘌呤/嘧啶衍生物 其中 X 和 X'相同或不同，且为氢或烷基。 R和R'相同或不同，且为氢、烷基、氢烷基或R "CO-其中R "为烷基，B为嘌呤或嘧啶碱。 式中的 4-膦酰甲氧基四氢呋喃-1-嘌呤嘧啶 其中 X 和 X 是相同或不同的，并且是氢或烷基、 Y 和 Z 相同或不同，且为氢羟基或烷基，或 Y + Z 为烯基、环氧化物或环丙基，以及 B 是嘌呤或嘧啶碱。
• US5696265A
  申请人：——

  公开号：US5696265A

  公开（公告）日：1997-12-09
• US5686611A
  申请人：——

  公开号：US5686611A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US5688778A
  申请人：——

  公开号：US5688778A

  公开（公告）日：1997-11-18
• US5693798A
  申请人：——

  公开号：US5693798A

  公开（公告）日：1997-12-02