3-Benzamidopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzamidopropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₀NO₃
• 分子量: 192.194
• InChiKey: CWXYHOHYCJXYFQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-β-lactam 在 sodium hydroxide 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Benzamidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Competitive endo- and exo-cyclic C–N fission in the hydrolysis of N-aroyl β-lactams

  摘要：

  在N-酰基β-内酰胺水解中，内环和外环C-N裂解之间的平衡表明，受应变β-内酰胺和它们的非环结构类似物之间的反应性差异是最小的。在N-p-硝基苯甲酰基β-内酰胺水解过程中，羟根离子的攻击优先发生在外环酰基中心而不是β-内酰胺中心。一般来说，在N-酰基β-内酰胺的碱性水解中，内环和外环C-N键裂解都会发生，其比例随芳基取代基而变化。因此，这两个过程的Brønsted β值不同：环开启反应为-0.55，外环C-N键裂解反应为-1.54。对于N-苯甲酰基β-内酰胺的pH无关和酸催化水解，少于3%的产物来自外环C-N键裂解。关键词：β-内酰胺，水解，线性自由能关系，应变。

  DOI：

  10.1139/v05-153

文献信息

• Acyl vs Sulfonyl Transfer in <i>N</i>-Acyl β-Sultams and 3-Oxo-β-sultams
  作者：Naveed Ahmed、Wing Y. Tsang、Michael I. Page

  DOI：10.1021/ol0361305

  日期：2004.1.1

  and C-N bond fission. However, the hydrolysis of N-acyl beta-sultams is a sulfonyl transfer reaction that occurs with S-N fission and opening of the four-membered ring. Similar to other beta-sultams, the N-acyl derivatives are at least 10(6)-fold more reactive than N-acyl sulfonamides. 3-Oxo-beta-sultams are both beta-lactams and beta-sultams but also hydrolyze with preferential S-N bond fission.

  [反应：见正文] N-酰基磺酰胺通常通过酰基转移和CN键裂变与亲核试剂反应。然而，N-酰基β-杜马酰胺的水解是随着SN裂变和四元环的打开而发生的磺酰基转移反应。与其他β-舒马酸相似，N-酰基衍生物的反应性比N-酰基磺酰胺至少高10（6）倍。3-Oxo-beta-sultams既是beta-内酰胺又是beta-sultams，但也具有优先的SN键裂变而水解。