2-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 78879-20-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: (3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 78879-20-6
• 化学式: C15H18NO4-
• 分子量: 276.31
• InChiKey: HFPVZPNLMJDJFB-LBPRGKRZSA-M

物化性质

• 熔点：
  125-126.5 °C
• 沸点：
  420.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1311 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

制备方法与用途

描述

N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸是一种有机中间体，可以通过L-苯丙氨酸为原料制备。首先将L-苯丙氨酸与甲醛和浓盐酸反应得到(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸，再通过上保护基的方法得到N-BOC-L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸。

制备(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸

将4.0g（24.2mmol）L-苯丙氨酸依次加入21.6ml甲醛和36ml 35％浓盐酸中，得到的混悬液在95℃油浴中加热搅拌2小时至完全溶解。反应2.5小时后开始有无色沉淀生成；7小时后，TLC检测显示L-苯丙氨酸已消失。滤得4.2g淡黄色固体，然后将该固体加入86ml乙醇（80％）中，在80℃油浴下加热至固体溶解冷却至室温后，慢慢滴加2N的NaOH溶液直至沉淀最多时过滤得到4.17g（97.5％）目标化合物。产物为无色固体，ESI-MS (m/e) 176 [M+H]+。

制备(3S)-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸

在冰浴下将2.5g（62.2mmol）氢氧化钠溶于62ml水中，然后加入10g（56.5mmol）(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸制成混悬液。在40ml四氢呋喃中溶解14.8g (Boc)2O并加入上述混悬液，反应混合物搅拌24小时期间不断除去CO2，直至溶液变澄清。TLC检测显示(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸消失后停止反应，减压浓缩除去四氢呋喃得到的油状物用乙酸乙酯溶解并依次用5％KHSO4和饱和NaCl水溶液洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥、过滤及滤液减压浓缩至干，最后用乙醚溶解析晶，获得14.8g（95％）目标化合物。产物为无色固体，ESI-MS (m/e) 278 [M+H]+。