2-[3-(2-methoxyphenyl)propyl]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-methoxyphenyl)propyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.3
• InChiKey: NINGHONCZONSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙醇胺 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3-(2-methoxyphenyl)propyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化苯酚和伯醇甲磺酸酯的 C(sp2)–C(sp3) 交叉电偶联反应

  摘要：

  引入烷基，特别是通过利用丰富原料的创新 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键形成方法，有望扩大化学空间，特别是在药物发现项目中。在此，我们采用生物质衍生的丰富酚类和未活化的脂肪醇作为 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉亲电子偶联反应的偶联伙伴。我们的创新包括通过相同的活化剂活化偶联伙伴，并设计一个催化系统，在确保交叉选择性的同时活化更强的键。可见光光氧化还原/镍双催化系统可适应大范围的底物范围，并耐受不同的官能团。此外，活化反应和交叉偶联反应可以在一锅中进行，并且可以放大反应。该方法还用于迭代交叉偶联，并应用于药物分子的后期功能化，突出了它们的合成适用性。涉及发光猝灭、循环伏安法、自由基猝灭和自由基时钟研究的初步机理研究阐明了所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03975