methyl <2S-<2α(S*),6β>>-6-<(benzoyloxy)methyl>-5,6-dihydro-α-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate | 85150-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl <2S-<2α(S*),6β>>-6-<(benzoyloxy)methyl>-5,6-dihydro-α-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate
• 英文别名: [(2S,6R)-2-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-5-oxo-2H-pyran-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 85150-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: DWWIUAOKMOZLQG-BYCMXARLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 methyl <2S-<2α(S*),6β>>-6-<(benzoyloxy)methyl>-5,6-dihydro-α-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 methyl <2S-<2α(S*),3α,6β>>-6-<(benzoyloxy)methyl>-α,3-dimethyl-5-oxotetrahydro-2H-pyran-2-acetate 、 methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-6-<(benzoyloxy)methyl>-α,3-dimethyl-5-oxotetrahydro-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of spiro ketal intermediates and their cleavage into open-chain derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a031
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2S-<2α(S*),5α,6β>>-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-α-methyl-2H-pyran-2-acetate 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl <2S-<2α(S*),6β>>-6-<(benzoyloxy)methyl>-5,6-dihydro-α-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of spiro ketal intermediates and their cleavage into open-chain derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a031

文献信息

• Macrolide total synthesis. The synthesis of spiro ketal intermediates and their cleavage into open-chain derivatives
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub

  DOI：10.1021/jo00156a031

  日期：1983.4