(R)-O-benzoylmandelic acid | 42811-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-O-benzoylmandelic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzoyloxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 42811-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: BGNAZFKKOMRGGT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-benzoylmandelic acid 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R)-2-anilino-2-oxo-1-phenylethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用铜 (I) 促进去除炔丙酯来拆分羧酸

  摘要：

  描述了羧酸的光学拆分方法。外消旋羧酸与手性末端炔丙醇缩合得到可分离的非对映体酯。色谱分离，然后在甲醇中加热单个非对映异构体和催化卤化铜 (I)，以良好的收率和≥94% 的对映体比率再生羧酸。该方法对于拆分与常规酯水解不相容的羧酸特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo200433w
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,4-diphenyl-1,3-dioxolane 在 sodium periodate 、 ruthenium (III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(R)-O-benzoylmandelic acid
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛的区域选择性氧化裂解：α-和β-苯甲酰氧基羧酸的合成

  摘要：

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。

  DOI：

  10.1002/anie.200905952

文献信息

• Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-.gamma.-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium
  作者：M. Teresa Nunez、Victor S. Martin

  DOI：10.1021/jo00293a044

  日期：1990.3
• A METHOD OF CHIRAL RESOLUTION OF THE KEY INTERMEDIATE OF THE SYNTHESIS OF APREMILAST AND ITS USE FOR THE PREPARATION OF PURE APREMILAST
  申请人：Zentiva K.S.

  公开号：EP3280701B1

  公开（公告）日：2019-10-16
• Regioselective Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals: Synthesis of α- and β-Benzoyloxy Carboxylic Acids
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Amit Banerjee、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.200905952

  日期：2010.1.18

  fun: The synthetic potential of the highly regio‐ and stereoselective title reaction, which relies on two oxidative cleavage steps promoted by RuCl3 in combination with NaIO4 (see example; Bz=benzoyl), was demonstrated with the synthesis of biologically active cis‐(2R,3S)‐3‐hydroxypipecolic acid from D‐glucose.

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。
• Resolution of Carboxylic Acids Using Copper(I)-Promoted Removal of Propargylic Esters under Neutral Conditions
  作者：Partha Ghosh、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo200433w

  日期：2011.5.20

  A method for the optical resolution of carboxylic acids is described. Condensation of racemic carboxylic acids with chiral terminal propargyl alcohols gave separable diastereomeric esters. Chromatographic separation followed by heating the individual diastereomers in methanol with catalytic copper(I) halide regenerated the carboxylic acids in good yields and in enantiomeric ratios of ≥94%. This method

  描述了羧酸的光学拆分方法。外消旋羧酸与手性末端炔丙醇缩合得到可分离的非对映体酯。色谱分离，然后在甲醇中加热单个非对映异构体和催化卤化铜 (I)，以良好的收率和≥94% 的对映体比率再生羧酸。该方法对于拆分与常规酯水解不相容的羧酸特别有用。