1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 273757-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 1-(Pyridin-2-ylmethyl)imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 273757-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: GSMLEDHWDNKMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 一氯丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂苯并咪唑衍生物的合成及配位化学

  摘要：

  介绍了一种制备 N1- (1a-6a) 和 N3-烷基化 (1b-6b) 4-氮杂苯并咪唑衍生物的简便方法。两种异构体均通过 4-氮杂苯并咪唑的烷基化获得。分离异构体，观察到优选形成 N1-烷基化衍生物 (1a-6a)。通过用甲基锂和碘处理，烷基化苯并咪唑中的 C2-质子可以交换为碘原子，产生 N-烷基化 2-碘-4-氮杂苯并咪唑 7a、b 和 8a。2,2'-双（4-氮杂苯并咪唑）衍生物 9a、b 和 10a 作为质子 - 卤素交换的副产物被分离出来。用甲基锂和 N-氯代琥珀酰亚胺作为氯源处理 N1-或 N3-甲基-4-氮杂苯并咪唑 1a、b 得到 2-氯-4-氮杂苯并咪唑 11a、b，而没有形成偶联产物，但2-氯-1-甲基-4-氮杂苯并咪唑11a的产率低（9%），而2-氯-3-甲基-4-氮杂苯并咪唑11b的产率合理（49%）。3-丁基-2-碘-4-氮杂苯并咪唑 7b 与 [IrCl2Cp*]2

  DOI：

  10.1002/hc.20711
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 sodium tris(acetoxy)borohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-氯-3-氨基杂环酰胺化反应合成咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5- b ]吡嗪

  摘要：

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol300359s

文献信息

• Synthesis and coordination chemistry of 4-azabenzimidazole derivatives
  作者：Mareike C. Jahnke、Dirk Brackemeyer、Tania Pape、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/hc.20711

  日期：——

  benzimidazoles can be exchanged for an iodine atom by treatment with methyl lithium and iodine, leading to N-alkylated 2-iodo-4-azabenzimidazoles 7a,b and 8a. 2,2′-Bis(4-azabenzimidazole) derivatives 9a,b and 10a were isolated as by-products of the proton–halogen exchange. Treatment of the N1- or N3-methyl-4-azabenzimidazoles 1a,b with methyl lithium and N-chlorosuccinimide as a chlorine source proceeded

  介绍了一种制备 N1- (1a-6a) 和 N3-烷基化 (1b-6b) 4-氮杂苯并咪唑衍生物的简便方法。两种异构体均通过 4-氮杂苯并咪唑的烷基化获得。分离异构体，观察到优选形成 N1-烷基化衍生物 (1a-6a)。通过用甲基锂和碘处理，烷基化苯并咪唑中的 C2-质子可以交换为碘原子，产生 N-烷基化 2-碘-4-氮杂苯并咪唑 7a、b 和 8a。2,2'-双（4-氮杂苯并咪唑）衍生物 9a、b 和 10a 作为质子 - 卤素交换的副产物被分离出来。用甲基锂和 N-氯代琥珀酰亚胺作为氯源处理 N1-或 N3-甲基-4-氮杂苯并咪唑 1a、b 得到 2-氯-4-氮杂苯并咪唑 11a、b，而没有形成偶联产物，但2-氯-1-甲基-4-氮杂苯并咪唑11a的产率低（9%），而2-氯-3-甲基-4-氮杂苯并咪唑11b的产率合理（49%）。3-丁基-2-碘-4-氮杂苯并咪唑 7b 与 [IrCl2Cp*]2
• Synthesis of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines and Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazines by Palladium Catalyzed Amidation of 2-Chloro-3-amino-heterocycles
  作者：Adam J. Rosenberg、Jinbo Zhao、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol300359s

  日期：2012.4.6

  A facile synthesis of imidazo[4,5-b]pyridines and -pyrazines is described using a Pd-catalyzed amide coupling reaction. This reaction provides quick access to products with substitution at N1 and C2. A model system relevant to the natural product pentosidine has been demonstrated, as well as the total synthesis of the mutagen 1-Me-5-PhIP.

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。