Fmoc-L-Orn-L-Thr-OBn | 949584-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Orn-L-Thr-OBn
• 英文别名: Fmoc-Orn-Thr-OBn；benzyl (2S,3R)-2-[[(2S)-5-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 949584-37-6
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₆
• 分子量: 545.635
• InChiKey: JUTSHRXJYREHMG-ANFLZCCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-butyryloxy-5-chloro-3-(3-hydroxypropyl)-7-methyl-6H-isochromene-6,8-dione 、 Fmoc-L-Orn-L-Thr-OBn 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到benzyl (2S,3R)-2-[[(2S)-5-[(7S)-7-butanoyloxy-5-chloro-3-(3-hydroxypropyl)-7-methyl-6,8-dioxoisoquinolin-2-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  氯褐菌素的全合成及其七种发色团非对映异构体和关键部分结构

  摘要：

  Chlorofusin 是最近分离出来的天然存在的 p53-MDM2 复合物形成抑制剂，其结构由密集功能化的氮杂菲酮衍生生色团组成，通过鸟氨酸的末端胺连接到九个残基环肽。在此，我们报告了氯熔菌素全合成的全部细节，导致了复合发色团的绝对立体化学的分配和相对立体化学的重新分配。氮杂菲酮发色团前体的每个对映异构体与受保护的鸟氨酸-苏氨酸二肽的 N(δ)-胺缩合，然后对反应性最强的烯烃进行一步氧化/螺环化，提供完全精心制作的发色团-二肽的所有八种非对映异构体共轭。将这八种化合物的光谱特性和较简单模型的光谱特性与天然产物报告的光谱特性进行比较，可以完全确定氯熔菌素发色团的 (4R,8S,9R)-立体化学。二肽缀合物的天然但立体化学重新分配的非对映异构体被纳入氯熔凝素的收敛全合成中，确认立体化学重新分配并建立其绝对立体化学。类似地，在全合成中加入后期收敛点，将生色团-二肽缀合物的其余七个非对映异构体单

  DOI：

  10.1021/ja8012819
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-Orn(Mtt)-L-Thr-OBn 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Fmoc-L-Orn-L-Thr-OBn
  参考文献：
  名称：

  氯褐霉素的全合成、立体化学重新分配和绝对构型

  摘要：

  Chlorofusin 是最近分离出来的天然存在的 p53-MDM2 复合物形成抑制剂，其结构由密集功能化的氮杂菲酮衍生生色团组成，通过鸟氨酸的末端胺与九个残基的环肽相连。在此，我们报告了氯熔菌素全合成的全部细节，从而导致了复合发色团的绝对立体化学的分配和相对立体化学的重新分配。azaphilone 生色团前体的每个对映异构体与受保护的鸟氨酸 - 苏氨酸二肽的 Nδ-胺缩合，然后对反应性最强的烯烃进行一步氧化螺环化，提供完全精心制作的生色团 - 二肽缀合物的所有八种非对映异构体。将这八种化合物的光谱特性与更简单的模型进行比较，并与报告的天然产物的光谱特性进行比较，从而完全确定了氯熔菌素发色团的 (4R,8S,9R)-立体化学。想要的，但是...

  DOI：

  10.1021/ja073264v

文献信息

• Total Synthesis, Stereochemical Reassignment, and Absolute Configuration of Chlorofusin
  作者：Sang Yeul Lee、Ryan C. Clark、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja073264v

  日期：2007.8.1

  azaphilone-derived chromophore linked through the terminal amine of ornithine to a nine-residue cyclic peptide. Herein we report full details of the total synthesis of chlorofusin, resulting in the assignment of the absolute stereochemistry and reassignment of the relative stereochemistry of the complex chromophore. Condensation of each enantiomer of an azaphilone chromophore precursor with the Nδ-amine

  Chlorofusin 是最近分离出来的天然存在的 p53-MDM2 复合物形成抑制剂，其结构由密集功能化的氮杂菲酮衍生生色团组成，通过鸟氨酸的末端胺与九个残基的环肽相连。在此，我们报告了氯熔菌素全合成的全部细节，从而导致了复合发色团的绝对立体化学的分配和相对立体化学的重新分配。azaphilone 生色团前体的每个对映异构体与受保护的鸟氨酸 - 苏氨酸二肽的 Nδ-胺缩合，然后对反应性最强的烯烃进行一步氧化螺环化，提供完全精心制作的生色团 - 二肽缀合物的所有八种非对映异构体。将这八种化合物的光谱特性与更简单的模型进行比较，并与报告的天然产物的光谱特性进行比较，从而完全确定了氯熔菌素发色团的 (4R,8S,9R)-立体化学。想要的，但是...
• Total Synthesis of Chlorofusin, Its Seven Chromophore Diastereomers, and Key Partial Structures
  作者：Ryan C. Clark、Sang Yeul Lee、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja8012819

  日期：2008.9.17

  spectroscopic properties for these eight compounds and those of simpler models with that reported for the natural product allowed the full assignment of the (4R,8S,9R)-stereochemistry of the chlorofusin chromophore. The natural, but stereochemically reassigned, diastereomer of the dipeptide conjugate was incorporated in a convergent total synthesis of chlorofusin confirming the stereochemical reassignment

  Chlorofusin 是最近分离出来的天然存在的 p53-MDM2 复合物形成抑制剂，其结构由密集功能化的氮杂菲酮衍生生色团组成，通过鸟氨酸的末端胺连接到九个残基环肽。在此，我们报告了氯熔菌素全合成的全部细节，导致了复合发色团的绝对立体化学的分配和相对立体化学的重新分配。氮杂菲酮发色团前体的每个对映异构体与受保护的鸟氨酸-苏氨酸二肽的 N(δ)-胺缩合，然后对反应性最强的烯烃进行一步氧化/螺环化，提供完全精心制作的发色团-二肽的所有八种非对映异构体共轭。将这八种化合物的光谱特性和较简单模型的光谱特性与天然产物报告的光谱特性进行比较，可以完全确定氯熔菌素发色团的 (4R,8S,9R)-立体化学。二肽缀合物的天然但立体化学重新分配的非对映异构体被纳入氯熔凝素的收敛全合成中，确认立体化学重新分配并建立其绝对立体化学。类似地，在全合成中加入后期收敛点，将生色团-二肽缀合物的其余七个非对映异构体单