3-acetyl-2,4-dimethyl-6-methylaminopyridine-3-carbonitrile | 887764-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2,4-dimethyl-6-methylaminopyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Acetyl-2,4-dimethyl-6-(methylamino)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 887764-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: GYKXOECKFLQVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2,4-dimethyl-6-methylaminopyridine-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,3,4,6-Tetramethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines

  摘要：

  Substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines were synthesised by construction of pyrazole ring from 4-substituted 5-acetyl-2-methyl-6-(methylamino)nicotinonitriles readily available via rearrangement of 3,5-dicyanopyridinium salts.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.05.022
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-3,5-吡啶二甲腈 在 sodium hydroxide 、 高氯酸,吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-acetyl-2,4-dimethyl-6-methylaminopyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanopyridines. Synthesis and Recyclization of Their Quaternary Salts

  摘要：

  通过不同版本的 Hantzsch 反应，合成了在 5 位含有乙酰基、酯基、硝基或氰基的 3-氰基吡啶。在水-醇碱的作用下，季铵盐吡啶的再环化产生了 2-甲基氨基吡啶衍生物和 6-甲基氨基-3-硝基-2,4-二苯基苯腈。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0348-y

文献信息

• Cyanopyridines. Synthesis and Recyclization of Their Quaternary Salts
  作者：G. P. Sagitullina、L. V. Glizdinskaya、S. I. Oleinikova、E. G. Atavin、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1007/s11178-005-0348-y

  日期：2005.9

  3-Cyanopyridines containing an acetyl, ester, nitro, or cyano group in the 5-position were synthesized via various versions of the Hantzsch reaction. Recyclization of quaternary pyridinium salts by the action of aqueous-alcoholic alkali afforded 2-methylaminopyridine derivatives and 6-methylamino-3-nitro-2,4-diphenylbenzonitrile.

  通过不同版本的 Hantzsch 反应，合成了在 5 位含有乙酰基、酯基、硝基或氰基的 3-氰基吡啶。在水-醇碱的作用下，季铵盐吡啶的再环化产生了 2-甲基氨基吡啶衍生物和 6-甲基氨基-3-硝基-2,4-二苯基苯腈。
• Facile synthesis of substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Galina P. Sagitullina、Ludmila A. Lisitskaya、Marina A. Vorontsova、Reva S. Sagitullin

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.05.022

  日期：2007.5

  Substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines were synthesised by construction of pyrazole ring from 4-substituted 5-acetyl-2-methyl-6-(methylamino)nicotinonitriles readily available via rearrangement of 3,5-dicyanopyridinium salts.