{[5-(2-呋喃基)异噁唑-3-基]甲基}胺 | 850375-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: {[5-(2-呋喃基)异噁唑-3-基]甲基}胺
• 中文别名: [5-(2-呋喃)异恶唑-3-基]甲胺
• 英文名称: [5-(furan-2-yl)isoxazol-3-yl]methylamine
• 英文别名: C-(5-furan-2-yl-isoxazol-3-yl)-methylamine；[5-(2-Furyl)isoxazol-3-yl]methylamine；[5-(furan-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]methanamine
• CAS: 850375-13-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: IKOFHZGPFRNEQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  313.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(5-furan-2-yl-isoxazol-3-ylmethyl)-2-phenyl-acetamide	——	C16H14N2O3	282.299

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[5-(2-呋喃基)异噁唑-3-基]甲基}胺 在 ammonium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以90%的产率得到5-(Furan-2-yl)-1,2-oxazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  “ Nanorust”催化的胺的良性氧化，用于腈的选择性合成

  摘要：

  有机腈构成有机合成中的关键前体和中心中间体。另外，腈是在许多医学和生物学上重要的化合物中发现的通用基序。通常，这些腈是使用有毒氰化物通过传统的氰化步骤合成的。本文中，我们报道了使用可重复使用的基于“纳米锈”（纳米级Fe 2 O 3）的分子氧催化剂，伯胺选择性和环境无害的氧化转化，用于合成结构多样的芳香族，脂肪族和杂环腈。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402613
• 作为产物：
  描述：

  3-azidomethyl-5-furan-2-yl-isoxazole 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以to provide 821 mg of C-(5-furan-2-yl-isoxazol-3-yl)-methylamine (Step 3 Yield 59%)的产率得到{[5-(2-呋喃基)异噁唑-3-基]甲基}胺
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole derivatives and use thereof

  摘要：

  本文公开了异噁唑衍生物及其用途。作为Wnt的激动剂，异噁唑衍生物激活Wnt/β-连环蛋白信号传导，因此可以用于治疗和预防与信号转导相关的疾病。此外，还公开了异噁唑衍生物的药物可接受的盐。

  公开号：

  US07915297B2

文献信息

• Synthesis of nitriles from amines using nanoscale Co₃O₄-based catalysts via sustainable aerobic oxidation
  作者：Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Muhammad Sharif、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c6ob00184j

  日期：——

  The selective oxidation of amines for the benign synthesis of nitriles under mild conditions is described. Key to success for this transformation is the application of reusable cobalt oxide-based nanocatalysts. The resulting nitriles constitute key precursors and central intermediates in organic synthesis.

  描述了在温和条件下胺的选择性氧化以良性合成腈的方法。该转化成功的关键是可重复使用的基于氧化钴的纳米催化剂的应用。所得腈构成有机合成中的关键前体和中心中间体。
• Isoxazole Derivatives and Use Thereof
  申请人：Cho Jeong Woo

  公开号：US20090131336A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Disclosed herein are isoxazole derivaties and uses thereof. Serving as agonists of Wnt, the isoxazole derivatives activate Wnt/β-catenin signaling and thus can be used in the treatment and prevention of diseases related to the signal transduction. Also, pharmaceutically acceptable salts of the isoxazole derivatives are disclosed.

  本文披露了异噁唑衍生物及其用途。作为Wnt的激动剂，异噁唑衍生物激活Wnt/β-连环蛋白信号传导，因此可用于治疗和预防与信号传导相关的疾病。此外，还披露了异噁唑衍生物的药用盐。
• WO2007/78113
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,3-Disubstituted and 1,3,3-trisubstituted adamantyl-ureas with isoxazole as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Dmitry Danilov、Todd R. Harris、Igor Dalinger、Irina Vatsadze、Tatiana Shkineva、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.066

  日期：2015.12

  Adamantyl ureas are good soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors; however they have limited solubility and rapid metabolism, thus limiting their usefulness in some therapeutic indications. Herein, we test the hypothesis that nodal substitution on the adamantane will help solubilize and stabilize the compounds. A series of compounds containing adamantane derivatives and isoxazole functional groups were developed. Overall, the presence of methyl on the nodal positions of adamantane yields higher water solubility than previously reported urea-based sEH inhibitors while maintaining high inhibition potency. However, it did not improve microsomal stability. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Study of 1,3- and 1,3,3-Substituted Ureas Containing Isoxazole and Adamantane Fragments
  作者：G. M. Butov、V. V. Burmistrov、I. L. Dalinger、I. A. Vatsadze、T. K. Shkineva、D. V. Danilov

  DOI：10.1007/s10593-015-1643-3

  日期：2015.3

  A series of 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted isoxazolyl- and adamantyl-functionalized ureas was synthesized. The resulting compounds are potent inhibitors of soluble epoxide hydrolase. The compounds were obtained in high yields under mild conditions. Water solubility of the synthesized ureas was found to exceed significantly that of known analogs.