(Z)-4-(p-tolyl)pent-3-enoic acid | 1416571-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(p-tolyl)pent-3-enoic acid
• 英文别名: (3Z)-4-(4-Methylphenyl)-3-pentenoic acid；(Z)-4-(4-methylphenyl)pent-3-enoic acid
• CAS: 1416571-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SSUPUDCZWLVZGW-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴-1-甲基环丙基)-4-甲基苯 在 三乙烯二胺 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-4-(p-tolyl)pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的丙二烯与甲酸盐和 CO2 的区域选择性加氢羧化

  摘要：

  首次使用市售的[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6作为光催化剂开发了可见光促进的丙二烯与甲酸盐和CO 2 的加氢羧化。该策略提供了一种有效且实用的方法，以中等产率和完全区域选择性获得 β,γ-不饱和直链羧酸。

  DOI：

  10.1039/d4ob00343h

文献信息

• Tandem hydroboration/reduction of trisubstituted β,γ-unsaturated esters for the asymmetric synthesis of chiral 1,3-diols
  作者：Paul S. Fordred、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.047

  日期：2013.1

  Treatment of a range of trisubstituted beta,gamma-unsaturated esters with 2 equiv of (-)-monoisopinocampheylborane results in hydroboration of their alkene functionalities and reduction of their ester groups to afford chiral 1,3-diols containing two new vicinal beta,gamma-(anti)-stereocentres in 67-85% enantiomeric excess. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-light-promoted regioselective hydrocarboxylation of allenes with formate salt and CO₂
  作者：Xian-Ming Zhang、Bao-En Liu、Zhen-Qiang Zhang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1039/d4ob00343h

  日期：2024.4.24

  Visible-light-promoted hydrocarboxylation of allenes with formate salt and CO2 was developed for the first time using commercially available [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6 as a photocatalyst. This strategy provides an efficient and practical method to access β,γ-unsaturated linear carboxylic acids in moderate yields with complete regioselectivity.

  首次使用市售的[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6作为光催化剂开发了可见光促进的丙二烯与甲酸盐和CO 2 的加氢羧化。该策略提供了一种有效且实用的方法，以中等产率和完全区域选择性获得 β,γ-不饱和直链羧酸。