tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-1-azido-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate | 1001429-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-1-azido-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 1001429-19-1
• 化学式: C₂₃H₄₆N₄O₄
• 分子量: 442.643
• InChiKey: LNXHERYZEUKEAT-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-1-azido-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3S,4S)-2-amino-1-azidooctadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues

  摘要：

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。

  DOI：

  10.1039/b709421c
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'E)-[1-(azidomethyl)heptadec-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 AD-mix-β 作用下， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-1-azido-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate 、 tert-butyl N-[(2S,3R,4R)-1-azido-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues

  摘要：

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。

  DOI：

  10.1039/b709421c

文献信息

• Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues
  作者：David Mormeneo、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/b709421c

  日期：——

  A library of 64 phytosphingolipid analogues resulting from the systematic variation of the C1, C3, C4, and the N-acyl moiety of phytosphingosine (PHS) has been prepared from common scaffolds derived from the chiral pool and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Library members have been evaluated as growth inhibitors of the yeast Saccaromyces cerevisiae. In addition, 1-amino-N-pivaloyl PHS analogues were also tested as IPC synthase inhibitors, in comparison with the natural product khafrefungin.

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。