12-hydroxy-DBC | 159692-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 12-hydroxy-DBC
• 英文别名: Hexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.017,22]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17(22),18,20-dodecaen-19-ol
• CAS: 159692-66-7
• 化学式: C₂₄H₁₄O
• 分子量: 318.375
• InChiKey: CPEVNUNEQFTBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-methoxydibenzo[def,p]chrysene 在 三溴化硼 作用下， 生成 12-hydroxy-DBC
  参考文献：
  名称：

  二苯并[def，p]]，其活性代谢产物及其13C标记类似物的合成。

  摘要：

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。

  DOI：

  10.1021/ol7029323

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>def,p</i>]chrysene, Its Active Metabolites, and Their ¹³<i>C</i>-Labeled Analogues
  作者：Daiwang Xu、Yazhen Duan、Ian A. Blair、Trevor M. Penning、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/ol7029323

  日期：2008.3.1

  Dibenzo[def,p]chrysene (DBC) is a highly carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbon suspected to be involved in initiation of lung cancer in smokers. Efficient new syntheses of DBC, its active metabolites [DBC diol (1), DBC dione (2), DBC diol epoxide (3)], and their previously unknown 13C2-labeled analogues are reported. The 13C2-labeled analogues are required as standards for sensitive methods

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。