2,2,5-trimethyl-5-(2-(1-tosyl-1H-indol-4-yl)ethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 1018452-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-5-(2-(1-tosyl-1H-indol-4-yl)ethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2,5-Trimethyl-5-[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]ethyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1018452-13-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆S
• 分子量: 455.532
• InChiKey: WKSYIVQFQFKOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-5-(2-(1-tosyl-1H-indol-4-yl)ethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到7-methyl-3-tosyl-8,9-dihydro-3H-benzo[e]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts酰化4-取代吲哚合成熔融的4,5-二取代的吲哚环系

  摘要：

  包含各种亲电试剂和N-取代基的4-取代的吲哚经过Friedel-Crafts酰化，仅在吲哚的5位给出环化产物。这些茚满酮和四氢萘酮几乎没有制备，并且是天然产物和具有潜在生物学意义的类似物中的亚基。

  DOI：

  10.1021/jo702591p
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-(1-tosyl-1H-indol-4-yl)ethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2,2,5-trimethyl-5-(2-(1-tosyl-1H-indol-4-yl)ethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts酰化4-取代吲哚合成熔融的4,5-二取代的吲哚环系

  摘要：

  包含各种亲电试剂和N-取代基的4-取代的吲哚经过Friedel-Crafts酰化，仅在吲哚的5位给出环化产物。这些茚满酮和四氢萘酮几乎没有制备，并且是天然产物和具有潜在生物学意义的类似物中的亚基。

  DOI：

  10.1021/jo702591p

文献信息

• Synthesis of Fused 4,5-Disubstituted Indole Ring Systems by Intramolecular Friedel−Crafts Acylation of 4-Substituted Indoles
  作者：Eric Fillion、Aaron M. Dumas

  DOI：10.1021/jo702591p

  日期：2008.4.1

  4-Substituted indoles containing a variety of electrophiles and N-substituents undergo Friedel−Crafts acylation to give exclusively the products of cyclization at the 5-position of indole. These indanones and tetralones have been scarcely prepared and are subunits in natural products and analogues of potential biological significance.

  包含各种亲电试剂和N-取代基的4-取代的吲哚经过Friedel-Crafts酰化，仅在吲哚的5位给出环化产物。这些茚满酮和四氢萘酮几乎没有制备，并且是天然产物和具有潜在生物学意义的类似物中的亚基。