申请人:CIBA-GEIGY AG
公开号:EP0042352A1
公开(公告)日:1981-12-23
Es wird ein Verfahren zur Herstellung von N-(1'-Alkoxycar- bonyäthyl)-2,6-dialkylanilinen der Formel
in welcher R, und R2 je ein Methyl oder Äthyl bedeuten und R3 eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, beschrieben. Nach diesem Verfahren setzt man einen 2-Chlorpropionsäureester mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe in Gegenwart von Wasser und einem quaternären Ammonium-oder Phosphoniumsalz mit einem Alkalijodid zu einem Gemisch von 2-Chlorpropionsäureester und 2-Jodpropionsäureester um und bringt dieses Gemisch anschliessend nach Abtrennung der wässrigen Phase bei 110-130° C in Gegenwart eines Alkalimetallcarbonats oder -hydrogencarbonats als säurebindendes Mittel mit überschüssigem 2,6-Dialkylanilin zur Reaktion, extrahiert das Reaktionsgemisch mit Wasser und trennt das nach Abtrennung des wässrigen Extrakts erhaltene Gemisch von 2,6-Dialkylanilin der Formel IV und N-(1 '-Alkoxycarbonyläthyl)-2,6-dialkylanilin der Formel durch Destillation. Die nach diesem Verfahren herstellbaren N-(1 '-Alkoxycarbonyläthyl)-2,6-dialkylaniline der obigen Formel sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von pestizid wirksamen Verbindungen.
描述了一种制备 N-(1'-烷氧基羰基乙基)-2,6-二烷基苯胺的工艺,其式为
其中 R 和 R2 分别代表甲基或乙基,R3 代表具有 1-4 个碳原子的烷基。根据该工艺,烷基中含有 1-4 个碳原子的 2-氯丙酸酯在水和季铵盐或鏻盐的存在下与碱金属碘化物反应,形成 2-氯丙酸酯和 2-碘丙酸酯的混合物,分离水相后,该混合物在 110-130°C 下与过量的 2、6-二烷基苯胺反应,用水萃取反应混合物,蒸馏分离水萃取液后,分离出式 IV 的 2,6-二烷基苯胺混合物和式中的 N-(1'-烷氧基羰基乙基)-2,6-二烷基苯胺混合物。通过该工艺生产的上述式中的 N-(1'-烷氧基羰基乙基)-2,6-二烷基苯胺是生产农药活性化合物的重要中间体。