N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 54879-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 54879-35-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅S
• 分子量: 379.477
• InChiKey: LXDIRHPMUDPYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以14%的产率得到N-(4-甲氧基苄基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  质谱仪中季铵化的甲氧基喹啉鎓碘化物和甲氧基异喹啉碘化物的热脱烷基

  摘要：

  当产生共振稳定的离子时，在质谱仪中进行N-烷基6-和7-甲氧基喹啉鎓和异喹啉碘化物的脱烷基反应，主要产生O-脱甲基作用。当O-去甲基化不提供共振稳定的离子时，N-去烷基化占主导。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240334
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过TiCl4介导的环化和Et3SiH还原合成四氢异喹啉

  摘要：

  摘要报道了一种通用且有效的伸缩反应序列，用于合成四氢异喹啉（THIQs），该序列使用TiCl4促进苄氨基缩醛衍生物的环化反应，并使用Et3SiH还原中间体4-羟基-THIQ。此方法是对经典Pomeranz-Fritsch和相关反应的补充，因为它可以耐受吸电子取代基并允许使用8位取代的THIQ。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.09.023

文献信息

• Synthesis of tetrahydroisoquinolines through TiCl4-mediated cyclization and Et3SiH reduction
  作者：Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.023

  日期：2020.3

  Abstract A versatile and efficient telescoped reaction sequence for the synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs) is reported that uses TiCl4 to promote cyclization of a benzylaminoacetal derivative and Et3SiH for reduction of the intermediate 4-hydroxy-THIQ. This method is complimentary to the classical Pomeranz-Fritsch and related reactions since it tolerates electron-withdrawing substituents

  摘要报道了一种通用且有效的伸缩反应序列，用于合成四氢异喹啉（THIQs），该序列使用TiCl4促进苄氨基缩醛衍生物的环化反应，并使用Et3SiH还原中间体4-羟基-THIQ。此方法是对经典Pomeranz-Fritsch和相关反应的补充，因为它可以耐受吸电子取代基并允许使用8位取代的THIQ。
• Thermal dealkylations of quaternized methoxyquinolinium and methoxyisoquinolinium iodides in the mass spectrometer
  作者：Norton P. Peet、Gregory L. Karrick、Robert J. Barbuch

  DOI：10.1002/jhet.5570240334

  日期：1987.5

  Dealkylations of N-alkyl 6- and 7-methoxy quinolinium and isoquinolinium iodides in the mass spectrometer proceeded to give predominantly O-demethylation when resonance stabilized ions were produced. When O-demethylation did not provide a resonance stabilized ion, N-dealkylation predominated.

  当产生共振稳定的离子时，在质谱仪中进行N-烷基6-和7-甲氧基喹啉鎓和异喹啉碘化物的脱烷基反应，主要产生O-脱甲基作用。当O-去甲基化不提供共振稳定的离子时，N-去烷基化占主导。