N-5-fluoropentanoyl-3,4-dimethoxyaniline | 1006374-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-5-fluoropentanoyl-3,4-dimethoxyaniline
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoropentanamide
• CAS: 1006374-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₃
• 分子量: 255.289
• InChiKey: XJBIPBHBNHQIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-N-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到1-(3,4-二甲氧基苯基)哌啶-2-OBE
  参考文献：
  名称：

  使用叔醇作为反应介质的容易的亲核氟化反应：显着增强了碱金属氟化物的反应性并提高了选择性

  摘要：

  尽管质子溶剂通常不优选用于亲核取代反应，因为它们具有部分正电荷和氢键合能力，可溶解亲核试剂并降低其反应性，但我们最近报道了使用叔醇作为反应介质进行亲核氟化的显着有益效果。碱金属氟化物，以及[ 18 F]氟离子对18氟进行放射性标记，以制备PET放射性药物。在这项工作中，我们进一步研究的影响叔通过研究之间的各种相互作用与碱金属氟化物亲核氟化-醇反应介质叔-醇，碱金属氟化物（CsF）和磺酰氧基底物。诸如CsF和叔醇溶剂之间的氢键，叔醇溶剂化氟化物的形成以及磺酸盐离去基团和叔醇之间的氢键等因素似乎有助于亲核试剂速率的急剧增加。在没有任何催化剂的情况下进行氟化反应。我们发现1-（2- mesyloxyethyl）萘（那氟化5）和Ñ -5-溴戊基-3,4-二甲氧基苯胺（8）配有卜4 Ñ + ˚F -在叔-醇比使用偶极非质子溶剂的常规方法获得的产率高得多，提供了相应的氟代产物。质子介质还抑制副产物的形成，例如烯烃，醚和环状加合物。

  DOI：

  10.1021/jo7021229