(1'S,8'aR)-1'-tert-butoxyspiro[cyclopropane-1,8'-(2,3,8,8a-tetrahydroindolizin)]-7'(1'H)-one | 1032166-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1'S,8'aR)-1'-tert-butoxyspiro[cyclopropane-1,8'-(2,3,8,8a-tetrahydroindolizin)]-7'(1'H)-one
• 英文别名: (1S,8aR)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[1,2,3,8a-tetrahydroindolizine-8,1'-cyclopropane]-7-one
• CAS: 1032166-65-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: BMGJJSDBDHHZDX-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-[(2R,3S)-3-tert-butoxypyrrolidin-2-yl]-1,1'-bicyclopropyl-1-ol 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(1'S,8'aR)-1'-tert-butoxyspiro[cyclopropane-1,8'-(2,3,8,8a-tetrahydroindolizin)]-7'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-螺环丙烷二氢-和-四氢吡啶-4-酮在PdII催化下通过1-（1'-氨基甲基环丙基）环丙醇从双环亚丙基的硝酮环负载物

  摘要：

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700912

文献信息

• 3-Spirocyclopropanedihydro- and -tetrahydropyridin-4-ones from Nitrone Cycloadducts of Bicyclopropylidene via 1-(1′-Aminomethylcyclopropyl)cyclopropanol under PdII Catalysis
  作者：Julia Revuelta、Stefano Cicchi、Armin de Meijere、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200700912

  日期：2008.2

  A series of 3-spirocyclopropanedihydro- and -tetrahydropyrid-4-ones have been synthesized by nitrone cycloaddition to 1,1′-bicyclopropylidene (BCP), chemoselective reduction of the N–O bond of the isoxazolidine ring, and PdII-catalyzed cascade rearrangement of the β-aminocyclopropanol derivatives into the final products. The new tetrahydropyridone derivatives were also prepared by thermal rearrangement

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)