tert-butyl (2R,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-cyano-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate | 1013421-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-cyano-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1013421-52-7
• 化学式: C₂₀H₄₀N₂O₄Si₂
• 分子量: 428.72
• InChiKey: DFRQLBBGOPLNPA-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-cyano-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 (2S,4S,5R)-(-)-bulgecinine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映纯的3-羟基-吡咯烷酮的实用途径：应用于（-）-bulgecinine的直接合成

  摘要：

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.051
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 三甲基氰硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-cyano-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  对映纯的3-羟基-吡咯烷酮的实用途径：应用于（-）-bulgecinine的直接合成

  摘要：

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.051

文献信息

• A practical route to enantiopure 3-hydroxy-pyrrolidines: application to a straightforward synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.051

  日期：2008.2

  A practical synthesis of enantiopure substituted 3-hydroxy-pyrrolidines is reported. In four steps, starting from commercially available amino acids as chiral educts, this method allows for an efficient preparation of a variety of 3-hydroxy-pyrrolidines, as well as 3-hydroxy-piperidines and azepanes. Application of this methodology for a straightforward asymmetric synthesis of (−)-bulgecinine is also

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。