5-[3-(3-Methoxyphenyl)propanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 585569-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[3-(3-Methoxyphenyl)propanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 585569-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: PFZDNOCCHCAZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-[3-(3-Methoxyphenyl)propanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 反应 3.0h， 生成 methyl 5-(3-methoxyphenyl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-Benzazepines的GluN2B-选择性N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂：苯并[7]环戊烯-7-胺的合成和药理评价

  摘要：

  鉴于其具有高的神经保护潜力，通过与位于GluN2B亚基上的艾芬地尔结合位点相互作用来阻断含有GluN2B的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的配体对于治疗各种神经元疾病非常重要。在这项研究中，制备了新型的GluN2B选择性NMDA受体拮抗剂，并带有苯并[7]环戊烯骨架，并进行了药理学评估。关键中间体，ñ - （2-米乙氧基-5-氧代-6,7,8,9-四氢-5- ħ -苯并[7]轮烯-7-基）乙酰胺（11），是由3个环合制得乙酰胺基-5-（3-甲氧基苯基）戊酸（10 b）。最后的反应步骤包括酰胺的水解，酮的还原和还原性烷基化，导致顺式和反式构型的7-（ω-苯基烷基氨基）苯并[7]环戊烯-5-醇。使用在氨基上被3-苯基丙基部分取代的顺式构型γ-氨基醇，可以观察到高的GluN2B亲和力。去除苄基羟基部分导致了该系列最有效的GluN2B拮抗剂：2-甲氧基-N-（3-苯基丙基）-6,7,8,9-四氢-5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300547
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-[3-(3-Methoxyphenyl)propanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-Benzazepines的GluN2B-选择性N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂：苯并[7]环戊烯-7-胺的合成和药理评价

  摘要：

  鉴于其具有高的神经保护潜力，通过与位于GluN2B亚基上的艾芬地尔结合位点相互作用来阻断含有GluN2B的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的配体对于治疗各种神经元疾病非常重要。在这项研究中，制备了新型的GluN2B选择性NMDA受体拮抗剂，并带有苯并[7]环戊烯骨架，并进行了药理学评估。关键中间体，ñ - （2-米乙氧基-5-氧代-6,7,8,9-四氢-5- ħ -苯并[7]轮烯-7-基）乙酰胺（11），是由3个环合制得乙酰胺基-5-（3-甲氧基苯基）戊酸（10 b）。最后的反应步骤包括酰胺的水解，酮的还原和还原性烷基化，导致顺式和反式构型的7-（ω-苯基烷基氨基）苯并[7]环戊烯-5-醇。使用在氨基上被3-苯基丙基部分取代的顺式构型γ-氨基醇，可以观察到高的GluN2B亲和力。去除苄基羟基部分导致了该系列最有效的GluN2B拮抗剂：2-甲氧基-N-（3-苯基丙基）-6,7,8,9-四氢-5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300547

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020457A2

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to dihydropyrimidine derivatives that are non- nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Such dihydropyrimidine derivatives are useful in the treatment of human immunodeficiency virus infection.