2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester | 1032297-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(S)-phenyl-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1032297-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃NO₃
• 分子量: 378.683
• InChiKey: GSOLWIBYYCJHJL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylene-3-phenyl-3-trichloroacetiminoxypropanoate 在 C₄₈H₅₄N₆O₄ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 以89%的产率得到2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化的[1,3]-σ重排。

  摘要：

  提出了第一个有机催化的对映选择性[1,3]-σO-到N-重排反应。该反应在区域和对映选择性控制下发生，并由金鸡纳生物碱催化。已经开发了两个反应，第一个反应是酰亚胺化为酰胺，而另一个反应是通过脱羧从氨基甲酸酯化为胺。两种转化均得到氮保护的β-氨基酸衍生物作为产物。这些新颖的不对称有机催化的[1,3]-σO-N重排反应为从外消旋起始原料中以高收率获得对映体富集的β-氨基酸衍生物提供了可靠而有效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701729