2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate | 1039039-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 1039039-47-8
• 化学式: C₂₈H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 544.92
• InChiKey: JLOBPOCHDYWGLN-QWDLEPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate 、 2,2-dimethyl-5-(3-((2S,6S)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过全合成将绝对构型分配给 SCH 351448。

  摘要：

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol8011474
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-6-enyl]oxan-2-yl]propanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过全合成将绝对构型分配给 SCH 351448。

  摘要：

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol8011474

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration to SCH 351448 via Total Synthesis
  作者：Lael L. Cheung、Shinji Marumoto、Christopher D. Anderson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol8011474

  日期：2008.7.17

  The synthesis and absolute configuration of SCH 351448, an interesting ionophoric natural product, are reported herein. Mukaiyama aldol-Prins and segment-coupling Prins reactions were employed to construct the constituent tetrahydropyrans of SCH 351448. Efforts to assemble the C2-symmetric core of the natural product by a templated olefin metathesis strategy are described; however, a stepwise fragment

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。