p-methoxybenzyl (R)-3-hydroxy-3-methyl-5-hexenoate | 1140912-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl (R)-3-hydroxy-3-methyl-5-hexenoate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (3R)-3-hydroxy-3-methylhex-5-enoate
• CAS: 1140912-17-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: RNXGVOJPIGTWHJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-vinylbutyl acetate 、 p-methoxybenzyl (R)-3-hydroxy-3-methyl-5-hexenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到p-methoxybenzyl (3R,7R,9R)-7-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3-methyl-5-decenoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-3-羟基-3-甲基-4-戊烯酸酯的化学酶法及其在牛磺pongin A的形式全合成中的应用

  摘要：

  （R）-3-羟基-3-甲基-5-己酸对甲氧基苄酯1b是通过在原料（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1的两个末端上进行碳链延伸而制备的， 2-二醇2a，是由过量表达的枯草芽孢杆菌环氧化物水解酶催化的外消旋1-苄氧基甲基-1-甲基环氧乙烷3的对映选择性水解。必需转化的关键步骤之一是在中性条件下，红球红球菌NBRC 15564介导的氰基水解为羧基，以排除中间体和/或产物的任何外消旋作用。（）的对映体纯形式R）-1b被用于牛磺pongin A的新的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800191
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-3-methylhex-5-enoic acid 、 4-甲氧基氯苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.116 g的产率得到p-methoxybenzyl (R)-3-hydroxy-3-methyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-3-羟基-3-甲基-4-戊烯酸酯的化学酶法及其在牛磺pongin A的形式全合成中的应用

  摘要：

  （R）-3-羟基-3-甲基-5-己酸对甲氧基苄酯1b是通过在原料（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1的两个末端上进行碳链延伸而制备的， 2-二醇2a，是由过量表达的枯草芽孢杆菌环氧化物水解酶催化的外消旋1-苄氧基甲基-1-甲基环氧乙烷3的对映选择性水解。必需转化的关键步骤之一是在中性条件下，红球红球菌NBRC 15564介导的氰基水解为羧基，以排除中间体和/或产物的任何外消旋作用。（）的对映体纯形式R）-1b被用于牛磺pongin A的新的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800191

文献信息

• Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methyl-4-pentenoic Acid Ester and Its Application to a Formal Total Synthesis of Taurospongin A
  作者：Aya Fujino、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/adsc.200800191

  日期：2008.8.4

  (R)-3-Hydroxy-3-methyl-5-hexanoic acid p-methoxybenzyl ester 1b was prepared by carbon-chain elongation on both termini of the starting material, (R)-3-benzyloxy-2-methylpropane-1,2-diol 2a, which was prepared by an over-expressed Bacillus subtilis epoxide hydrolase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the racemic 1-benzyloxymethyl-1-methyloxirane 3. One of the key steps of the requisite transformation

  （R）-3-羟基-3-甲基-5-己酸对甲氧基苄酯1b是通过在原料（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1的两个末端上进行碳链延伸而制备的， 2-二醇2a，是由过量表达的枯草芽孢杆菌环氧化物水解酶催化的外消旋1-苄氧基甲基-1-甲基环氧乙烷3的对映选择性水解。必需转化的关键步骤之一是在中性条件下，红球红球菌NBRC 15564介导的氰基水解为羧基，以排除中间体和/或产物的任何外消旋作用。（）的对映体纯形式R）-1b被用于牛磺pongin A的新的正式全合成。