N²,N⁶-di(n-butyl)pyridine-2,6-bis(carbothioamide) | 1137094-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-di(n-butyl)pyridine-2,6-bis(carbothioamide)
• 英文别名: 2-N,6-N-dibutylpyridine-2,6-dicarbothioamide
• CAS: 1137094-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃S₂
• 分子量: 309.5
• InChiKey: DVBNNDUUBZAEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 N²,N⁶-di(n-butyl)pyridine-2,6-bis(carbothioamide)
  参考文献：
  名称：

  Lawesson试剂用于制备硫酰胺的无色谱法和无水浪费法

  摘要：

  用Lawesson试剂完成硫代取代后，发现乙醇可有效地将Lawesson试剂固有的化学计量六元环副产物分解为高度极化的硫代磷酸二乙酯。该处理显着简化了小规模制备中所需硫代酰胺的以下色谱纯化。随着扩大两种钳型硫代酰胺的制备规模，我们成功地开发了一种方便的方法，在后处理过程中用乙二醇代替乙醇，包括传统的相分离，萃取和重结晶。新开发的无色谱方法不会产生含磷的废水，仅排放有机废水。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.69

文献信息

• Pincer Thioamide and Pincer Thioimide Palladium Complexes Catalyze Highly Efficient Negishi Coupling of Primary and Secondary Alkyl Zinc Reagents at Room Temperature
  作者：Haibo Wang、Jing Liu、Yi Deng、Tianyin Min、Ganxiang Yu、Xiaojun Wu、Zhen Yang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.200801860

  日期：2009.1.26

  structures of complexes 2 and 3 were confirmed by X‐ray analysis. Both complexes are efficient catalysts for Negishi couplings involving primary and secondary alkyl zinc reagents bearing β‐hydrogen atoms. At a concentration of 0.1–0.5 mol % both catalysts readily promoted reactions at room temperature or even at 0 °C. The operational simplicity of these processes, in conjunction with the easy accessibility

  制备了钳形硫代酰胺Pd II配合物2，其与氯化环己基锌反应生成了除Pd 0种类外的新型钳形硫代酰亚胺Pd II配合物3。配合物2和3的结构X射线分析证实。两种络合物都是Negishi偶联的有效催化剂，涉及带有β-氢原子的伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂。在0.1-0.5 mol％的浓度下，两种催化剂在室温甚至0°C时都容易促进反应。这些方法的操作简便性，以及催化剂和底物的易于接近性，保证了这种新方法的综合实用性。在极低的催化剂负载量2（周转数：6 100 000）下进行的19.35 g规模的实验强调了该催化体系的潜在应用。单烷基和二烷基锌试剂在与配合物2或2催化的芳基碘化物的反应中显示出不同的反应性和选择性。如图3所示，通过使用适量的二烷基锌试剂，抑制了涉及无环仲烷基锌衍生物的反应中的异构化。基于初步的动力学特征和反应证据，为涉及无环仲烷基锌试剂的反应提出了三种可能的途径，以合理化单烷基锌衍生物和二烷基锌衍生物之间的差异。
• Identification of a Highly Efficient Alkylated Pincer Thioimido-Palladium(II) Complex as the Active Catalyst in Negishi Coupling
  作者：Jing Liu、Haibo Wang、Heng Zhang、Xiaojun Wu、Hua Zhang、Yi Deng、Zhen Yang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.200802238

  日期：2009.4.20

  PdII ate complex: A novel alkylated pincer thioimido–Pd complex generated from a catalyst precursor and basic organometallic reagents (RM) was observed by in situ IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopies for the first time and proved to be the active catalyst in stoichiometric and catalytic reactions of aryl iodides with RM (see scheme). The catalyst, as an electron‐rich PdII species, promoted the Negishi

  钯II 根型配合物：一种新颖的烷基化的钳形thioimido -钯复合物通过原位IR，观察到从的催化剂前体和基本的有机金属试剂（RM）产生1 H NMR，和13个首次C NMR光谱以及被证明是活性催化剂用于芳基碘化物与RM的化学计量和催化反应（请参阅方案）。作为富电子的Pd II物种，该催化剂即使在低温（0或-20°C）下也能高效地促进芳基碘化物和烷基锌试剂的Negishi偶联。
• A chromatography-free and aqueous waste-free process for thioamide preparation with Lawesson’s reagent
  作者：Ke Wu、Yichen Ling、An Ding、Liqun Jin、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.17.69

  日期：——

  After completing the thio-substitution with Lawesson’s reagent, ethanol was found to be effective in the decomposition of the inherent stoichiometric six-membered-ring byproduct from the Lawesson’s reagent to a highly polarized diethyl thiophosphonate. The treatment significantly simplified the following chromatography purification of the desired thioamide in a small scale preparation. As scaling up

  用Lawesson试剂完成硫代取代后，发现乙醇可有效地将Lawesson试剂固有的化学计量六元环副产物分解为高度极化的硫代磷酸二乙酯。该处理显着简化了小规模制备中所需硫代酰胺的以下色谱纯化。随着扩大两种钳型硫代酰胺的制备规模，我们成功地开发了一种方便的方法，在后处理过程中用乙二醇代替乙醇，包括传统的相分离，萃取和重结晶。新开发的无色谱方法不会产生含磷的废水，仅排放有机废水。