(4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-oxazole-4-methanol | 895570-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-oxazole-4-methanol
• 英文别名: (4R,5R)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 895570-95-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: GAYURZWIEUXSCS-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-oxazole-4-methanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到(2R,3R)-2-苄基氨基-3-(4-甲基磺酰基苯基)-丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的氰醇中新立体选择性地合成噻吩酚和氟苯尼考：一种化学酶方法

  摘要：

  甲砜霉素和氟苯尼考已立体选择性地从对映异构纯4-甲基硫基-苯乙醇腈，将其通过催化4-甲基硫基-苯甲醛的氢氰化反应得到合成（- [R ）羟基腈的裂合酶Badamu（扁桃L.变种椇Borkh，杏仁从中国新疆）。经过广泛筛选后，发现它是该反应的高效生物催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.113
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-oxazole-4-methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-3-benzyl-oxazole-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的氰醇中新立体选择性地合成噻吩酚和氟苯尼考：一种化学酶方法

  摘要：

  甲砜霉素和氟苯尼考已立体选择性地从对映异构纯4-甲基硫基-苯乙醇腈，将其通过催化4-甲基硫基-苯甲醛的氢氰化反应得到合成（- [R ）羟基腈的裂合酶Badamu（扁桃L.变种椇Borkh，杏仁从中国新疆）。经过广泛筛选后，发现它是该反应的高效生物催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.113

文献信息

• New stereoselective synthesis of thiamphenicol and florfenicol from enantiomerically pure cyanohydrin: a chemo-enzymatic approach
  作者：Wenya Lu、Peiran Chen、Guoqiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.113

  日期：2008.8

  Thiamphenicol and florfenicol have been synthesized stereoselectively from enantiomerically pure 4-methylsulfanyl-mandelonitrile, which was obtained by hydrocyanation reaction of 4-methylsulfanyl-benzaldehyde catalyzed by (R)-hydroxynitrile lyase of Badamu (Prunus communis L. var. dulcis Borkh, almond from Xinjiang, China). It was found to be a highly effective bio-catalyst for this reaction after an

  甲砜霉素和氟苯尼考已立体选择性地从对映异构纯4-甲基硫基-苯乙醇腈，将其通过催化4-甲基硫基-苯甲醛的氢氰化反应得到合成（- [R ）羟基腈的裂合酶Badamu（扁桃L.变种椇Borkh，杏仁从中国新疆）。经过广泛筛选后，发现它是该反应的高效生物催化剂。