H-Pyr-Phe-Ser-Pro-Glu-Asn-Cys-Gln-Gly-Glu-Ser-Gln-Pro-Cys-OH | 99147-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Pyr-Phe-Ser-Pro-Glu-Asn-Cys-Gln-Gly-Glu-Ser-Gln-Pro-Cys-OH
• 英文别名: (4S)-4-[[2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2R)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-4-carboxy-2-[[(2S)-1-[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]acetyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[(2S)-2-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 99147-84-9
• 化学式: C₆₂H₈₉N₁₇O₂₅S₂
• 分子量: 1536.62
• InChiKey: UJYUZVFVDVFOBB-QHXFAYKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.4
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  673
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pyr-Phe-Ser-Pro-Glu-Asn-Cys-Gln-Gly-Glu-Ser-Gln-Pro-Cys-OH 在 氧气 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.3 mg的产率得到crotalphine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸原酸酯的制备及其在固相合成多肽中的应用

  摘要：

  据报道，合成了一种手性半胱氨酸衍生物2，其羧基被酸不稳定的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基（OBO）原酸酯保护。使用二硫键锚定策略将该OBO半胱氨酸衍生物的硫连接到改性的三苯甲基聚苯乙烯树脂上，以合成具有C端半胱氨酸（Cys）残基的肽。基于Fmoc的固相肽合成提供了三肽模型，而没有明显的差向异构。该方法用于制备口服活性止痛剂克他啡啡及其Cys1非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol100645t
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 H-Pyr-Phe-Ser-Pro-Glu-Asn-Cys-Gln-Gly-Glu-Ser-Gln-Pro-Cys-OH
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸原酸酯的制备及其在固相合成多肽中的应用

  摘要：

  据报道，合成了一种手性半胱氨酸衍生物2，其羧基被酸不稳定的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基（OBO）原酸酯保护。使用二硫键锚定策略将该OBO半胱氨酸衍生物的硫连接到改性的三苯甲基聚苯乙烯树脂上，以合成具有C端半胱氨酸（Cys）残基的肽。基于Fmoc的固相肽合成提供了三肽模型，而没有明显的差向异构。该方法用于制备口服活性止痛剂克他啡啡及其Cys1非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol100645t

文献信息

• Preparation and Use of Cysteine Orthoesters for Solid-Supported Synthesis of Peptides
  作者：Zedu Huang、Darren J. Derksen、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol100645t

  日期：2010.5.21

  Synthesis of a chiral cysteine derivative 2 with the carboxyl protected by an acid-labile 4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octyl (OBO) orthoester is reported. A disulfide anchoring strategy is used to link the sulfur of this OBO cysteine derivative onto modified trityl polystyrene resin for synthesis of peptides having C-terminal cysteine (Cys) residues. Fmoc-based solid phase peptide synthesis affords

  据报道，合成了一种手性半胱氨酸衍生物2，其羧基被酸不稳定的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基（OBO）原酸酯保护。使用二硫键锚定策略将该OBO半胱氨酸衍生物的硫连接到改性的三苯甲基聚苯乙烯树脂上，以合成具有C端半胱氨酸（Cys）残基的肽。基于Fmoc的固相肽合成提供了三肽模型，而没有明显的差向异构。该方法用于制备口服活性止痛剂克他啡啡及其Cys1非对映异构体。