(E)-(4S,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-2-hepten-1-ol | 1039034-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (E,4S,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-2-en-1-ol
• CAS: 1039034-32-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: XRRWEOIXMUALRK-OGFOCFNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-2-hepten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 DIPT 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-2,3-epoxyheptanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-(4S,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-2-heptenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(E)-(4S,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y