TFA*H-Dmt-Tic-Asp-NH-Ph | 1049747-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TFA*H-Dmt-Tic-Asp-NH-Ph
• 英文别名: H-Tyr(2,6-diMe)-Tic-Asp-NHPh.TFA；(3S)-3-[[(3S)-2-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]amino]-4-anilino-4-oxobutanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1049747-34-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₁H₃₄N₄O₆
• 分子量: 672.658
• InChiKey: KTCVCHPYAHTXSA-JCVJZEPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Dmt-Tic-Asp-NH-Ph 、 三氟乙酸 以96%的产率得到TFA*H-Dmt-Tic-Asp-NH-Ph
  参考文献：
  名称：

  对含有阿片类药效团 Dmt-Tic 的先导化合物的进一步研究。

  摘要：

  一些含有 Dmt-Tic 药效团的参考阿片类药物，尤其是 δ 激动剂 H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph (1) 和 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid (4) ) (UFP-512) 评估了用天冬氨酸取代 Gly 的影响、其手性，以及 -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氢在 δ 激动诱导中的重要性。结果提供以下结论： (i) Asp 通过降低 mu 亲和力增加 delta 选择性；(ii) -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氮甲基化将 delta 激动剂转化为 delta 拮抗剂；(iii)在δ激动剂H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph中用L-Asp/D-Asp取代Gly得到δ拮抗剂；δ 激动剂 H-Dmt-Tic-NH-CH2-Bid 中的相同取代产生更具选择性的激动剂 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid 和 H-Dmt-Tic-NH

  DOI：

  10.1021/jm800587e

文献信息

• Further Studies on Lead Compounds Containing the Opioid Pharmacophore Dmt-Tic
  作者：Gianfranco Balboni、Stella Fiorini、Anna Baldisserotto、Claudio Trapella、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Ewa D. Marczak、Lawrence H. Lazarus、Severo Salvadori

  DOI：10.1021/jm800587e

  日期：2008.8.1

  Some reference opioids containing the Dmt-Tic pharmacophore, especially the delta agonists H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph (1) and H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid (4) (UFP-512) were evaluated for the influence of the substitution of Gly with aspartic acid, its chirality, and the importance of the -NH-Ph and N(1)H-Bid hydrogens in the inductions of delta agonism. The results provide the following conclusions:

  一些含有 Dmt-Tic 药效团的参考阿片类药物，尤其是 δ 激动剂 H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph (1) 和 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid (4) ) (UFP-512) 评估了用天冬氨酸取代 Gly 的影响、其手性，以及 -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氢在 δ 激动诱导中的重要性。结果提供以下结论： (i) Asp 通过降低 mu 亲和力增加 delta 选择性；(ii) -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氮甲基化将 delta 激动剂转化为 delta 拮抗剂；(iii)在δ激动剂H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph中用L-Asp/D-Asp取代Gly得到δ拮抗剂；δ 激动剂 H-Dmt-Tic-NH-CH2-Bid 中的相同取代产生更具选择性的激动剂 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid 和 H-Dmt-Tic-NH