N-benzylpyridine-3-sulfonamide | 903482-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzylpyridine-3-sulfonamide
• CAS: 903482-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: BPFQRGOFBYOROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpyridine-3-sulfonamide 、 isopropyl 2-{[6-(chloromethyl)pyridin-2-yl]amino}acetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.8%的产率得到isopropyl 2-({6-[(N-benzylpyridine-3-sulfonamido)methyl]pyridin-2-yl}amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  本发明涉及一种制备N-取代磺酰胺化合物的方法，包括在有机溶剂中，在氢氧化铯或氢氧化钾的存在下，将通式（1）的磺酰胺化合物与通式（2）的卤代有机化合物反应，从而产生通式（3）的N-取代磺酰胺化合物。

  公开号：

  US20170114043A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3-磺酰氯 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.82 g的产率得到N-benzylpyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有有机污染物的受巯基保护的氮丙啶的开环

  摘要：

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201001026

文献信息

• Metal-Free Direct Construction of Sulfonamides<i>via</i>Iodine- Mediated Coupling Reaction of Sodium Sulfinates and Amines at Room Temperature
  作者：Wei Wei、ChunLi Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400801

  日期：2015.3.23

  simple, practical, and metal‐free protocol has been developed for the synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and various amines through an iodine‐mediated SN bond formation reaction at room temperature. This green reaction is cost‐effective, operationally straightforward, and especially proceeds under very mild conditions to afford the target products in good to excellent yields (up to 98%)

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。
• METHOD FOR PRODUCING HETEROAROMATIC SULFONAMIDE COMPOUND
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：EP3156395A1

  公开（公告）日：2017-04-19

  The present invention provides: a method for producing a mixed sulfonic acid anhydride of the general formula (1) by reacting a sulfonic acid compound of the general formula (2) with a perfluoroalkyl sulfonic acid anhydride or a perfluoroalkyl sulfonic acid halide; and a method for producing a sulfonamide compound of the general formula (4) obtained by reacting an amine compound of the general formula (3) with a mixed sulfonic acid anhydride of the general formula (1).

  本发明提供：一种通过通式（2）的磺酸化合物与全氟烷基磺酸酐或全氟烷基磺酸卤化物反应生产通式（1）的混合磺酸酐的方法；以及一种通过通式（3）的胺化合物与通式（1）的混合磺酸酐反应得到的通式（4）的磺酰胺化合物的生产方法。
• N-substituted sulfonamide compound and method for producing same
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10428046B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention relates to a method for producing N-substituted sulfonamide compounds including a step of reacting a sulfonamide compound of general formula (1) with a halogenated organic compound of general formula (2) in the presence of cesium carbonate or potassium carbonate in an organic solvent to produce an N-substituted sulfonamide compound of general formula (3).

  本发明涉及一种生产N-取代的磺酰胺化合物的方法，包括以下步骤：在碳酸铯或碳酸钾存在下，通式（1）的磺酰胺化合物与通式（2）的卤代有机化合物在有机溶剂中反应，生成通式（3）的N-取代的磺酰胺化合物。
• Crystal of N-substituted sulfonamide compound
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10774072B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The present invention relates to a method for producing N-substituted sulfonamide compounds including a step of reacting a sulfonamide compound of general formula (1) with a halogenated organic compound of general formula (2) in the presence of cesium carbonate or potassium carbonate in an organic solvent to produce an N-substituted sulfonamide compound of general formula (3).

  本发明涉及一种生产N-取代的磺酰胺化合物的方法，包括以下步骤：在碳酸铯或碳酸钾存在下，通式（1）的磺酰胺化合物与通式（2）的卤代有机化合物在有机溶剂中反应，生成通式（3）的N-取代的磺酰胺化合物。
• METHOD FOR PRODUCING A N-SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUND
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：EP3156396B1

  公开（公告）日：2021-07-21