3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile | 724766-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
• 英文别名: [(1R)-2-cyano-1-[(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 724766-07-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: QQBFVTVUYDXRIY-SZDLEDHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成（+）-1-表-β-卡斯达精胺

  摘要：

  描述了从1-山梨糖非对映选择性地合成1-表位-castanospermine（2）。成功的方法涉及使用8-叠氮基2,8-二脱氧-α-l-古洛糖基-oct-4-ulo-4,7-呋喃磺腈中间体（17）。该化合物可以很容易地以5个步骤从3 - O-苯甲酰基-2-脱氧-4,5：6,8-二-O-异亚丙基-α -1-L-古洛糖基-辛基-4-氟-4,7-呋喃磺腈制得（7）先前从1-山梨糖合成的。叠氮基中间体的催化加氢17用Pd–C进行总体立体控制可得到两种可能的哌啶非对映异构体之一。酸催化的腈衍生物的内部还原脱氨完成（1的总合成- [R，6小号，7 - [R，8 - [R，8α - [R）-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [（+） - 1-外延-栗精胺，2 ]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.021
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hexos-2-ulofuranose 在 indium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Octulose Derivatives; Part 8:¹Highly Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-4-octulosononitriles by Reformatsky-Type Reaction

  摘要：

  2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (3) 和 2-Deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-ct-4-ulo-4,7-furanosonitrile (5) 是由 2,3.4,5-di-O-isopropylidene-β-d-arabino-hexos-2-ulopyranose (1) 和 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (2) 通过高度立体可控的铟介导的 Reformatsky 型反应制备的：2,3:4,6-di-O-isopropidylene-α-l-xylo-hexos-2-ulofuranose (2) 与溴乙腈的 Reformatsky 型反应制备了 2,3:4,5-di-O-异亚丙基-δ-d-阿拉伯-己糖-2-吡喃糖 (1)和 2,3:4,6-di-O-异亚丙基-δ-l-氧基-己糖-2-呋喃糖 (2)。通过化学相关性确定了 3 和 5 中 C(3) 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822328

文献信息

• Synthesis of (+)-1-epi-castanospermine from l-sorbose
  作者：Isidoro Izquierdo、Juan A. Tamayo、Miguel Rodríguez、Francisco Franco、Daniele Lo Re

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.021

  日期：2008.8

  synthesis of 1-epi-castanospermine (2) from l-sorbose is described. The successful approach involved the use of 8-azido-2,8-dideoxy-α-l-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile intermediate (17). This compound was easily made in five steps from 3-O-benzoyl-2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile (7) previously synthesized from l-sorbose. Catalytic hydrogenation of the azido

  描述了从1-山梨糖非对映选择性地合成1-表位-castanospermine（2）。成功的方法涉及使用8-叠氮基2,8-二脱氧-α-l-古洛糖基-oct-4-ulo-4,7-呋喃磺腈中间体（17）。该化合物可以很容易地以5个步骤从3 - O-苯甲酰基-2-脱氧-4,5：6,8-二-O-异亚丙基-α -1-L-古洛糖基-辛基-4-氟-4,7-呋喃磺腈制得（7）先前从1-山梨糖合成的。叠氮基中间体的催化加氢17用Pd–C进行总体立体控制可得到两种可能的哌啶非对映异构体之一。酸催化的腈衍生物的内部还原脱氨完成（1的总合成- [R，6小号，7 - [R，8 - [R，8α - [R）-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [（+） - 1-外延-栗精胺，2 ]。
• 4-Octulose Derivatives; Part 8:¹Highly Stereocontrolled Synthesis of 2-Deoxy-4-octulosononitriles by Reformatsky-Type Reaction
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan. A. Tamayo、Antonio J. Mota

  DOI：10.1055/s-2004-822328

  日期：——

  2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-d-manno-oct-4-ulo-4,8-pyranosononitrile (3) and 2-deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile (5) were prepared by a high stereocontrolled indium-mediated Reformatsky-type reaction of 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-d-arabino-hexos-2-ulopyranose (1) and 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-l-xylo-hexos-2-ulofuranose (2) with bromoacetonitrile, repectively. The configurations at C(3) in 3 and 5 were established by chemical correlation.

  2-Deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (3) 和 2-Deoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-l-gulo-ct-4-ulo-4,7-furanosonitrile (5) 是由 2,3.4,5-di-O-isopropylidene-β-d-arabino-hexos-2-ulopyranose (1) 和 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-d-manno-ct-4-ulo-4,8-pyranosonitrile (2) 通过高度立体可控的铟介导的 Reformatsky 型反应制备的：2,3:4,6-di-O-isopropidylene-α-l-xylo-hexos-2-ulofuranose (2) 与溴乙腈的 Reformatsky 型反应制备了 2,3:4,5-di-O-异亚丙基-δ-d-阿拉伯-己糖-2-吡喃糖 (1)和 2,3:4,6-di-O-异亚丙基-δ-l-氧基-己糖-2-呋喃糖 (2)。通过化学相关性确定了 3 和 5 中 C(3) 的构型。